ammonium (4-methylphenyl)carbamodithioate | 13036-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ammonium (4-methylphenyl)carbamodithioate
• 英文别名: ammonium 4-methylphenyldithiocarbamate；Ammonium p-tolylcarbamodithioate；azanium;N-(4-methylphenyl)carbamodithioate
• CAS: 13036-91-4
• 化学式: C₈H₉NS₂*H₃N
• 分子量: 200.329
• InChiKey: WYPCUSPLIJROOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium (4-methylphenyl)carbamodithioate 在 lead(II) nitrate 作用下， 生成 对甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zade, Varsha S.; Deshmukh, Shirish P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 6, p. 815 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙烷,三氯氟- 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ammonium (4-methylphenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4

文献信息

• Amberlyst-15 as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Direct C-S Bond Formation: Synthesis of Barbituryl Carbamodithioates
  作者：Madhuri M. Sontakke、Chandrakant S. Bhaskar、Baliram N. Berad、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.2174/1570178612666150108002716

  日期：2015.2.13

  The C-S bond formation reaction has been described by the reaction of Bromo-barbituric acid with ammonium aryl dithiocarbamates in the presence of Amberlyst-15 as a reusable catalyst in aqueous medium. The mild reaction conditions, easy product isolation and good to high yields, are the major advantages of present protocol.

  CS键的形成反应已通过溴巴比妥酸与芳基二硫代氨基甲酸铵在Amberlyst-15的存在下作为可重复使用的催化剂在水性介质中的反应进行了描述。温和的反应条件，容易的产物分离和良好的高收率是本方案的主要优点。
• A One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-2-Thioxothieno[2,3-d]Thiazoles
  作者：Mohamed T. Omar、Nadia K. El-Asar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1055/s-2001-11440

  日期：——

  A variety of 3,5-disubstituted-2,3-dihydro-2-thioxothieno[2,3-d]thiazoles 3 a - h including alkyl-, aryl- and heteryl-substituents were synthesized in excellent yields in a one pot reaction between 3-substituted-5-(2-aryl (or heteryl)-2-oxoethyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines 1 a - h and either tetraphosphorous decasulfide (Method A) or Lawesson's reagent (Method B). However, fair yields of 3 were also obtained along with unknown oily products when the (E,Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) derivatives 2 f,g were similarly treated with the same reagents. Structures of products were supported by microanalytical and spectral evidence. A rationalization for the route of conversion is given.

  多种3,5-二取代-2,3-二氢-2-硫代噻吩[2,3-d]噻唑（3a-h），包括烷基、芳基和杂原子取代基，在优选的产率中通过一步反应合成了3-取代-5-(2-芳基（或杂原子）-2-氧代乙基)-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷（1a-h）与四磷酸十硫化物（方法A）或Lawesson试剂（方法B）的反应。然而，当(E,Z)-5-(2-芳基-2-氧代亚乙基)衍生物（2f,g）在与相同试剂反应时，也能得到相当产率的3以及未知油状产物。产物的结构得到了微观分析和光谱证据的支持。为转化的途径提供了合理的解释。
• Studies on 4-Thiazolidinones: Scope of the Reactions of 3-Aryl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones with Cyanide and Cyanate Ions
  作者：Mohamed T. Omar、Mohamed E. Shaban、Nadia K. El-Aasar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1002/hlca.200890159

  日期：2008.8

  3-diones 6 along with each of the preceding products. Treatment of the respective (E,Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) analogues 3b and 3c with CN− gave 4b and 4c and 2-(arylcarbonyl)-2-methoxy-4-oxopentanedinitriles 7b and 7c, in addition to 3,6-bis[2-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-2-oxoethylidene]-1,4-dithiane-2,5-dione 8c, which has been generated from 3c. Reactions of 3c or 3d with NCO− provided 5c or 5d,

  的治疗3-芳基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮1与CN -和NCO -实现的环切割提供[（cyanocarbonothioyl）氨基]苯4和arylisothiocyanates 5，分别。对5-（2-芳基-2-氧代乙基）衍生物2进行类似处理，得到2,4-双（2-芳基-2-氧代亚乙基）环丁烷-1,3-二酮6以及每种前述产物。相应（处理E，Z）-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）类似物图3b和3c中与CN - ，得到图4b和4c中除了3,6-双[2-（2-（4-氯苯基）-1-甲氧基-2-氧代亚乙基] -1,4-二噻吩基-）之外，还包括2-（芳基羰基）-2-甲氧基-4-氧戊二烯腈7b和7c。由3c生成的2,5-dione 8c。的反应3C或3D与NCO -提供图5c或5d的与，一起8C或8D为纯的异构体。在MeO产物7和8的形成中，溶剂（MeOH）参与了。这些产品的结构基于微观分析和光谱数据。给出了上述转换的合理化。
• Mechanisms of Acid Decomposition of Dithiocarbamates. 3. Aryldithiocarbamates and the Torsional Effect
  作者：Eduardo Humeres、Nito A. Debacher、José Dimas Franco、Byung Sun Lee、Adriano Martendal

  DOI：10.1021/jo016190t

  日期：2002.5.1

  The acid decomposition of some p-substituted aryldithiocarbamates (arylDTCs) was observed in 20% aqueous ethanol at 25 degrees C, mu = 1.0 (KCl, for pH > 0). The pH-rate profiles showed a dumbell shape with a plateau where the observed first-order rate constant k(obs) was equal to k(o), the rate constant of the decomposition of the dithiocarbamic acid species. The acid dissociation constants of the

  在20％的乙醇水溶液中，25°C，mu = 1.0（KCl，pH> 0）下观察到一些对位取代的芳基二硫代氨基甲酸酯（芳基DTC）的酸分解。pH值速率曲线呈哑铃形，具有平稳状态，其中观察到的一级速率常数k（obs）等于k（o），即二硫代氨基甲酸物种分解的速率常数。从pH速率曲线计算出二硫代氨基甲酸（pK（a））及其共轭酸（pK（+））的酸解离常数。相比之下，k（o）比具有相似pK（N）（母体胺的酸解离常数）的烷基二硫代氨基甲酸酯（alkDTC）快10倍以上。观察到pK（a）和pK（+）的值分别为pK（N）的5和8个单位，高于烷基DTC的pK（N）的预期值。较高的值归因于硫代羰基的强电子撤离作用，从而抑制了氮电子对向苯环的离域。活化参数的比较表明速率加速是由于活化焓降低所致。质子清单表明存在多质子过渡态，这与通过水分子的S到N质子转移是一致的。有两个氢构成次级SIE，并且还有两个质子以过渡态转
• A new method for the preparation of 5-acylidene and 5-imino substituted rhodanine derivatives and their antioxidant and antimicrobial activities
  作者：Şevket Hakan Üngören、Sevil Albayrak、Ahmet Günay、Lutfiye Yurtseven、Nurgül Yurttaş

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.069

  日期：2015.6

  Versatile syntheses of 5-imino or 5-acylidene substituted 1,3-thiazolidin-4-one derivatives are reported from α-dioxothiazole systems and phosphoranes via Wittig reactions. Antimicrobial and antioxidant activity of the compounds were evaluated. 5-Carbonylmethylene substituted 2-thioxo-1,3-thiazolidines have better antioxidant properties than the 5-arylimino substituted ones. The % inhibition value

  通过Wittig反应，从α-二氧噻唑系统和膦烷中报道了5-亚氨基或5-亚亚甲基取代的1，3-噻唑烷-4-酮衍生物的多功能合成。评价了化合物的抗微生物和抗氧化活性。5-羰基亚甲基取代的2-thioxo-1,3-thiazolidines具有比5-arilimino取代的抗氧化剂更好的抗氧化性能。在相同浓度下，化合物3的％抑制值（90.8％）接近于标准BHT（93.6％）。在1，3-噻唑烷环的C-5位具有亚烷基-酰胺基的化合物5和15在合成的化合物中显示出最高的抗菌活性。