2-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde | 55400-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-But-3-enoxybenzaldehyde
• CAS: 55400-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DNBLEQOKFSHZOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-4-methyl-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Coulter, Matthew M.; Dornan, Peter K.; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6932 - 6933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(but-3-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双功能 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 用于烯烃的可见光诱导 Heck 型全氟烷基化

  摘要：

  本文介绍了在可见光照射下简单高效的 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 促进的 Heck 型烯烃全氟烷基化。使用 DBU 作为卤素键受体和碱基，这些转变可以在没有额外光催化剂的情况下通过自由基过程顺利进行。所开发的协议使用烯烃和全氟烷基碘化物作为容易获得的底物和乙酸乙酯作为绿色溶剂，在温和的条件下以令人满意的收率提供各种全氟烷基化烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02093

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carboalkenylation of 1,3-Dienes with Aldehydes and Alkenylzirconium Reagents: Access to Skipped Dienes
  作者：Cheng-Gang Wang、Yunxing Zhang、Simin Wang、Bin Chen、Yang Li、Hai-Liang Ni、Yuanji Gao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04059

  日期：2021.1.15

  three-component coupling reaction of aldehydes, 1,3-dienes, and alkenylzirconium reagents was realized. The ligand- and additive-free protocol afforded a convenient approach to the synthesis of skipped diene compounds bearing various functionals (e.g., hydroxyl, carbonyl, halide) and heterocyclic groups. The products were readily transformed into structurally diverse polyenes. The utility of this reaction was

  实现了区域和立体选择性镍催化的醛，1,3-二烯和烯基锆试剂的三组分偶联反应。不含配体和不含添加剂的方案为合成带有各种官能团（例如羟基，羰基，卤化物）和杂环基团的跳过的二烯化合物提供了一种简便的方法。产物容易转变成结构上不同的多烯。一锅操作和按比例放大制备也证明了该反应的实用性。
• Dual Roles of <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite in the Transition Metal‐ and External Oxidant‐Free Trifluoromethyloximation of Alkenes
  作者：Ya Wu、Yanli Zhang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Xiaoke Zheng、Weisheng Feng、Mengsha Zhang、Hao Cheng、Lin Tang

  DOI：10.1002/cssc.201901856

  日期：2019.9.6

  nitrogen source and oxidant, the trifluoromethyloximation of alkenes proceeds smoothly in a free-radical process. The developed difunctionalization reaction enables practical and efficient synthesis of a wide range of α-CF3 ketoximes in moderate yields with excellent regioselectivity. This method features the use of readily available and stable alkenes as substrates and inexpensive CF3 SO2 Na as a CF3 reagent

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。
• A 3,4-dimercapto-3-cyclobutene-1,2-dione-chelated ruthenium carbene catalyst for <i>Z</i>-stereoretentive/stereoselective olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang、Botao Wu

  DOI：10.1039/c9dt01016e

  日期：——

  98 : 2). The catalyst also had high Z-stereoretentivity (91 : 9–98 : 2) for cross-metathesis (CM) reactions of terminal olefins with (Z)-2-butene-1,4-diol. More importantly, the catalyst had moderate Z-stereoselectivity for homometathesis reactions of terminal olefins giving cis-olefins as the major products (Z/E ratios of 70 : 30–77 : 23). Like other Ru carbene complexes, the catalyst tolerates many

  合成了与3,4-二氧代环丁-1-烯-1,2-二硫代磺酸盐配体螯合的钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了其分子结构。钌催化剂具有高的产率和良好的优异的催化活性ž / Ë比率开环易位聚合（ROMP）降冰片烯（产率：96％/ ž / é：86：14）和1,5-环辛二烯（产率： 86％/ Z / E：91：9）和降冰片烯/ 5-降冰片烯-2- exo，3 - exo-二甲醇与苯乙烯的开环交叉复分解（ROCM）反应（收率：64％–92％/ Z / E：97：3–98：2）或4-氟苯乙烯（收率：46％–94％/ Z / E：98：2）。对于末端烯烃与（Z）-2-丁烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应，该催化剂还具有较高的Z-立体定向性（91：9–98：2）。更重要的是，该催化剂具有适度的Z-立体选择性，可用于末端烯烃的均复分解反应，从而以顺式烯烃为主要产物（Z / E比例为70：30-77：2
• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的CF3SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明，CF3SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将CF3SO2Na氧化为·CF3参与了速率确定步骤。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。