5-(3-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1,3,4-oxadiazole | 203268-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3-Fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(3-fluorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 203268-63-7；161013-19-0
• 化学式: C₈H₅FN₂OS
• 分子量: 196.205
• InChiKey: GUVLMQZAXFGRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1,3,4-oxadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-(3-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(3-fluorophenyl)-2-sulfanyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物的合成作为有效的杀菌剂，可有效抑制米黄单胞菌

  摘要：

  摘要设计，合成了一系列含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了充分表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物对水稻细菌病原体米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae，Xoo）均表现出优异的抗菌活性。例如，化合物7d，7h，7i，7j，7k，7l和7m具有最大有效浓度的一半（EC 50）值分别为52.31、54.12、40.65、38.80、51.13、52.75和50.66 µg / mL，优于商品化的比美噻唑（BMT）（85.18 µg / mL）。实验结果证明，带有双1,3,4-恶二唑单元的吲哚衍生物有望成为开发新型农用杀菌剂以对抗致病菌Xoo的候选物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0555-y

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Design, synthesis, biological evaluation, and 3D-QSAR analysis of podophyllotoxin-dioxazole combination as tubulin targeting anticancer agents
  作者：Zi-Zhen Wang、Wen-Xue Sun、Xue Wang、Ya-Han Zhang、Han-Yue Qiu、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Fu-Gen Yu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12942

  日期：2017.8

  and high-throughput screening. To obtain new molecules for inhibiting tubulin, podophyllotoxin was adopted as the leading compound and 1,3,4-oxadiazole was brought in to the C-4 site of podophyllotoxin in this research. A series of seventeen podophyllotoxin derived esters have been achieved and then evaluated their antitumor activities against four different cancer cell lines: A549, MCF-7, HepG2 and HeLa

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Aryl-Substituted 1,3,4-Oxadiazole Mannich Bases Containing Pyrimidine Rings
  作者：Shengqiang Shen、Xiaohong Sun、Yuanfa Liu、Bang Chen、Ruyi Jin、Haixia Ma

  DOI：10.1002/jhet.2224

  日期：2015.9

  5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione with substituted pyrimidine were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H‐NMR. The antifungal activities of these compounds were also originally studied. The results showed that most of the title compounds exhibited relatively good fungicidal activities. Especially compounds E8 and E13 showed better antifungal activity than comparison compound hymexazol

  合成了一系列5-取代基嘧啶的5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮的曼尼希碱衍生物（E 1 -E 15），并通过元素分析，IR，1 H-NMR进行了表征。最初还研究了这些化合物的抗真菌活性。结果表明，大多数标题化合物表现出相对较好的杀真菌活性。尤其是化合物E 8和E 13表现出比对照化合物羟甲唑更好的抗真菌活性。结构与活性的关系表明，在嘧啶环的四个和六个位置上存在甲基，可以显着增强标题化合物的抗真菌活性。
• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• Synthesis, Antibacterial Activities, and 3D-QSAR of Sulfone Derivatives Containing 1, 3, 4-Oxadiazole Moiety
  作者：Pei Li、Juan Yin、Weiming Xu、Jian Wu、Ming He、Deyu Hu、Song Yang、Baoan Song

  DOI：10.1111/cbdd.12181

  日期：2013.11

  Copper, which inhibited R. solanacearum from tomato bacterial wilt with EC50 values of 93.59 and 99.80 μg/mL and tobacco bacterial wilt with EC50 values of 45.91 and 216.70 μg/mL, respectively. The structure–activity relationship (SAR) of compounds was studied using three‐dimensional quantitative structure–activity relationship (3D‐QSAR) models created by comparative molecular field analysis (CoMFA) and

  制备了一系列含有1、3、4-恶二唑部分的砜衍生物，并通过浊度计测试评估了它们的抗菌活性。大多数化合物的抑制生长青枯雷尔氏菌（青枯雷尔氏菌从番茄和烟草青枯病以高效力，其中的化合物）图5a和5b中表现出对最有效的抑制青枯从番茄和烟草的细菌枯萎与EC 50个值的19.77和8.29  μ克/毫升，分别。我们的结果还表明5a，5b和许多其他化合物的比商业杀菌剂杀得3000和噻二铜，这种抑制更有效的青枯雷尔氏菌从番茄青枯病与EC 50个的93.59 99.80和值 μ克/毫升，并用EC烟草青枯病50的45.91值和216.70  μg / mL。使用基于化合物生物活性的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）创建的三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型研究了化合物的结构-活性关系（SAR）番茄和烟草细菌枯萎。3D-QSAR模型有效地预测了化合物的抑制活性与空间静电特性之间的相关性。