diethyl selenodiglycolate | 134142-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl selenodiglycolate
• 英文别名: Acetic acid, selenobis-, diethyl ester；ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)selanylacetate
• CAS: 134142-89-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄Se
• 分子量: 253.157
• InChiKey: KVPFNDZFJIYTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl selenodiglycolate 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硒二乙醇酸二乙酯：一种生态友好的合成抗氧化剂，潜在地应用于炎症性疾病

  摘要：

  这项研究描述了制备硒衍生物（硒代二甘醇二酸二乙酯）的单一步骤，高收率和纯度，生态友好且可扩展的程序。亚硒酸二乙酯快速还原次氯酸（HOCl，二级速率常数为7×10 M s-1），生成相应的亚硒酸盐。在活化的HL-60细胞中，亚硒二酸二乙酯与HOCl（半数最大抑制浓度（IC50）= 23.07μM）选择性反应，但不与超氧化物阴离子自由基或过氧化氢反应，而没有任何细胞毒性。这些结果表明，这种合成上简单的硒化物以非常有效和特定的方式反应，有害的促氧化剂HOCl是一种有希望的化合物，可用于氧化性炎症相关疾病。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200009
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 sodium selenide 作用下， 生成 diethyl selenodiglycolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Ethylenedioxyselenophene (EDOS):  A Novel Building Block for Electron-Rich π-Conjugated Polymers

  摘要：

  [GRAPHICS]A multistep synthesis of the electron-rich 3,4-ethylenedioxyselenophene (EDOS) monomer is described. The electrochemical properties a's well as the elect ro polymerization of EDOS are presented.

  DOI：

  10.1021/ol0169473
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 sodium hypochlorite 、 diethyl selenodiglycolate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Fmoc-L-蛋氨酸亚砜
  参考文献：
  名称：

  硒二乙醇酸二乙酯：一种生态友好的合成抗氧化剂，潜在地应用于炎症性疾病

  摘要：

  这项研究描述了制备硒衍生物（硒代二甘醇二酸二乙酯）的单一步骤，高收率和纯度，生态友好且可扩展的程序。亚硒酸二乙酯快速还原次氯酸（HOCl，二级速率常数为7×10 M s-1），生成相应的亚硒酸盐。在活化的HL-60细胞中，亚硒二酸二乙酯与HOCl（半数最大抑制浓度（IC50）= 23.07μM）选择性反应，但不与超氧化物阴离子自由基或过氧化氢反应，而没有任何细胞毒性。这些结果表明，这种合成上简单的硒化物以非常有效和特定的方式反应，有害的促氧化剂HOCl是一种有希望的化合物，可用于氧化性炎症相关疾病。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200009

文献信息

• Photoreductive cleavage of phenyl-selenium bonds of phenylselenoalkanes
  作者：Rafael Ferritto、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88021-2

  日期：1994.2

  Photo-induced-electron transfer from triethylamine to phenylselenoalkanes can lead to selective reduction and cleavage of the PhSe bond leading to the formation of benzene and the corresponding alkyselenyl radicals that dimerize.

  从三乙胺到苯硒代链烷烃的光诱导电子转移可导致PhSe键的选择性还原和裂解，从而导致苯和相应的二烯化烯基硒基自由基的形成。
• Tetraethylammonium tetraselenotungstate: a new and efficient selenium transfer reagent for the chemoselective synthesis of functionalised diselenides
  作者：Vadivelu Saravanan、Emmanuel Porhiel、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00286-7

  日期：2003.3

  A variety of functionalised organodiselenides were prepared in excellent yields from the corresponding halides and activated alcohols on treatment with tetraethylammonium tetraselenotungstate 1 under very mild conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.