ethyl 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)acetate | 54820-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: (4,6-Dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 54820-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD01627007
• 分子量: 226.299
• InChiKey: KMHSKCCLVUSNGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(4,6-二甲基嘧啶-2-基硫烷基)乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  Meprinα选择性抑制剂的发现和优化（第二部​​分）

  摘要：

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。

  DOI：

  10.3390/ph14030197
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代苄硫基-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-) 硫甲基-1,3,4-噁二唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑取代苄硫基‑5‑(4,6‑二甲基嘧啶‑2‑)硫甲基‑1,3,4‑噁二唑类化合物及其应用，本发明公开的该类化合物制备方法简单、后处理方便，得到的该类化合物作为灰葡萄孢菌、尖孢镰刀菌、真菌尖孢炭疽菌、草莓炭疽病或胶孢炭疽菌的杀菌剂的应用，均表现出较好的抑菌活性。

  公开号：

  CN105585538B

文献信息

• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• 一种4-苯基-3-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代) 甲基)-5-苄硫基三唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105859693B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明涉及一种4‑苯基‑3‑((4,6‑二甲基嘧啶‑2‑基硫代)甲基)‑5‑苄硫基三唑类化合物及其应用，本发明的化合物中，苯环上H不对取代的化合物对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为73.24%；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)、Ih (Rn=邻氯)对灰葡萄孢菌的抑制率均在40%以上；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对水稻纹枯病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为66.37%。
• 一种2-取代苄硫基-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-) 硫甲基-1,3,4-噻二唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105622599B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种2‑取代苄硫基‑5‑(4,6‑二甲基嘧啶‑2‑)硫甲基‑1,3,4‑噻二唑类化合物及其应用，该类化合物制备方法简单，后处理方便，本发明得到的化合物作为灰葡萄孢菌、尖孢镰刀菌、真菌尖孢炭疽菌、草莓炭疽病、胶孢炭疽菌的杀菌剂的应用，均有明显的药效。
• 一种硫醚的制备方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111808003A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种硫醚的制备方法，该方法是指在乙腈‑水混合溶剂中加入硫醇/酚、α‑重氮乙酸酯，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到混合物；所述混合物经猝灭、萃取，得到有机相，该有机相依次经干燥、过滤并减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得硫醚。本发明首次采用由可见光促进的重氮化合物与硫醇（酚）的S‒H插入反应制备了大量硫醚类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应条件温和，产率高，原子和步骤经济，无污染，均满足绿色化学的要求。
• Microwave-assisted Synthesis and Antifungal Activity of Novel 1,2,4- Triazole Thioether Derivatives Containing Pyrimidine Moiety
  作者：Meng Xu、Ya-Bo Zhu、Mei Wang、Ikhlas A. Khan、Xing-Hai Liu、Jian-Quan Weng

  DOI：10.2174/1570180814666170602082440

  日期：2018.3.12

  compounds were screened for antifungal activity against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea and Rhizoctonia solani at 50 µg/mL. Some compounds showed moderate to good antifungal activities. Especially the inhibition rate of compound 7c against C. orbiculare and R. solani were 80% and 76% respectively. Conclusion: A practical synthetic route to 1,2,4-triazole thioether derivatives by using the microwave-

  背景：由植物病原体引起的植物病害是全世界农业生产的重要制约因素，全球至少有10％的粮食产量因植物病害而损失。为了发现新的杀菌剂并控制植物病害，设计并合成了一系列带有嘧啶部分的新型1,2,4-三唑硫醚衍生物。 方法：通过剪接活性亚结构设计13个带有嘧啶部分的1,2,4-三唑硫醚衍生物，并在微波辐射条件下合成。通过1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和元素分析对它们的结构进行了表征，并使用菌丝体生长速率测试评估了它们的抗真菌活性。 结果：筛选了这些化合物对50μg/ mL的球形炭疽菌，灰葡萄孢和灰霉菌的抗真菌活性。一些化合物显示出中等至良好的抗真菌活性。尤其是化合物7c对圆球梭菌和茄形梭菌的抑制率分别为80％和76％。 结论：提出了一种实用的微波辅助方法合成1,2,4-三唑硫醚衍生物的方法。这项研究表明，1,2,4-三唑硫醚衍生物在50 µg / mL的浓度下对球状梭菌和茄形梭菌具有