3,3-dimethyl-1-undecen-4-ol | 113317-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-undecen-4-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethylundec-1-EN-4-OL
• CAS: 113317-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: LPRSAFOINQJRRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 镉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到3,3-dimethyl-1-undecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  镉金属介导的羰基化合物的烯丙基化

  摘要：

  金属镉促使羰基化合物和烯丙基卤化物发生Barbier型偶联。反应是在烯丙基卤化物的γ-位偶联的区域选择性均烯丙基醇，仅进行1,2-加成的α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80263-8

文献信息

• Palladium-catalysed carbonyl allylation by isoprene via regioselective 1,4-addition of tin hydride formed in situ
  作者：Yoshiro Masuyama、Megumi Tsunoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001451

  日期：——

  Isoprene reacts with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2–4PPh3 or Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of SnCl2 at 40–50 °C in AcOH–H2O to produce 1-substituted 2,2-dimethyl-3-buten-1-ols regioselectively.

  异戊二烯在催化剂Pd(OAc)2-4PPh3或Pd(PPh3)4和等摩尔量的SnCl2存在下，于40-50°C的乙酸-水溶液中与醛类反应，选择性地生成1-取代的2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇。
• Samarium(II)-mediated reaction of allylic phosphate esters with carbonyl compounds: A new method for “Umpolung” of allylic phosphates
  作者：Shuki Araki、Masahiro Hatano、Hirokazu Ito、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99810-3

  日期：1987.10

  Allylic phosphates allylate ketones and aldehydes in the presence of samarium(II) iodide. The coupling proceeds with the preservation of the olefin geometry, however, regio- and stereoselectivity are not high.

  烯丙基磷酸酯在碘化sa（II）的存在下使酮和醛烯丙基化。偶联随着烯烃几何形状的保持而进行，但是，区域选择性和立体选择性不高。
• Indium in organic synthesis: indium-mediated allylation of carbonyl compounds
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1021/jo00243a052

  日期：1988.4
• Barbier-Grignard-type allylation of aldehydes with metallic antimony
  作者：Yasuo Butsugan、Hirokazu Ito、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96362-7

  日期：1987.1
• ACID-MEDIATED, CHROMIUM-CATALYZED ALLYLATION OF ALDEHYDES
  作者：Kevin H. Shaughnessy、Rongcai Huang

  DOI：10.1081/scc-120004841

  日期：2002.1

  Allyl bromides are efficiently coupled with aryl and aliphatic aldehydes in the presence of manganese metal, collidine hydrochloride, bis(diisopropylphosphino)ethane and chromium dichloride. Homoallylic alcohols are isolated in good to excellent yields directly from the reaction mixture.