ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 94360-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 94360-80-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: OHUZQZFTMGBBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 8-methoxy-2-phenyl-6H-benzo[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基（叠氮基）-4,6-芳基（杂芳基）噻吩并[2,3-b]吡啶和苯并（furo，thieno）[c]噻吩并[2,3,4- i，j] -2,7 -萘啶的基础：合成，光谱性质和生物活性预测

  摘要：

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02777-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 吗啉 、 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and expedient method for the synthesis of ethyl 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.237

  日期：2009.11

  2‐Chloro‐4,6‐diarylnicotinonitrile 1 was reacted with ethyl 2‐mercaptoacetate 2 to furnish ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐diarylpyridin‐2‐ylthio)acetate 3 as intermediates. These intermediates were cyclized by Thorpe–Zeigler cyclization using solid–liquid phase‐transfer catalysis conditions to give ethyl 3‐amino‐4,6‐diarylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxylate 4. One‐pot heterocyclization without isolating the

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。
• Dave, Chaitanya; Shah, P R; Shah, A B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 492 - 494
  作者：Dave, Chaitanya、Shah, P R、Shah, A B

  DOI：——

  日期：——
• 3-Amino(azido)-4,6-aryl(hetaryl)thieno[2,3-b]pyridines and benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines on their basis: synthesis, spectral properties, and prediction of biological activity
  作者：Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Tat’yana А. Stroganova、Vitaly А. Volynkin、Anzhelika V. Gizhinskaya、Pavel M. Vassiliev、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-020-02777-3

  日期：2020.8

  corresponding 3-amino derivatives are convenient precursors in the synthesis of the peri-annulated heterocyclic system, benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines. The spectral characteristics of the obtained compounds (IR, UV, NMR (1H, 13C, 1H–15N gHMBC) spectra, luminescence spectra, mass spectra) were studied. Computational prediction of potential biological action has been performed.

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。
• Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401
  作者：Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Sharanin, Yu. A.、Rodinovskaya, L. A.、Sharanin, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——