(S)-2-[(S)-1-(Benzothiazol-2-ylsulfanylcarbonyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentylamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester | 850705-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(Benzothiazol-2-ylsulfanylcarbonyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentylamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 850705-63-4
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃N₃O₄S₂
• 分子量: 581.68
• InChiKey: YJWHVOASAAZFRQ-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(Benzothiazol-2-ylsulfanylcarbonyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentylamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[1(S)-ethoxycarbonylbutyl]-(S)-alanine-2'-benzothiazolylthio ester
  参考文献：
  名称：

  2′‐Benzothiazolylthioesters of N‐Substituted Alpha Amino Acids: Versatile Intermediates for Synthesis of ACE Inhibitors

  摘要：

  ACE inhibitors have been synthesized from novel active esters using simple reaction conditions in high diastereomeric selectivity. The active esters may be obtained from the corresponding carboxylic acids or their acid chlorides.

  DOI：

  10.1081/scc-200048435
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 N2-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以45%的产率得到(S)-2-[(S)-1-(Benzothiazol-2-ylsulfanylcarbonyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentylamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2′‐Benzothiazolylthioesters of N‐Substituted Alpha Amino Acids: Versatile Intermediates for Synthesis of ACE Inhibitors

  摘要：

  ACE inhibitors have been synthesized from novel active esters using simple reaction conditions in high diastereomeric selectivity. The active esters may be obtained from the corresponding carboxylic acids or their acid chlorides.

  DOI：

  10.1081/scc-200048435

文献信息

• 2′‐Benzothiazolylthioesters of N‐Substituted Alpha Amino Acids: Versatile Intermediates for Synthesis of ACE Inhibitors
  作者：Girij Pal Singh、Himanshu M. Godbole、Sagar P. Nehate、Pravin R. Mahajan

  DOI：10.1081/scc-200048435

  日期：2005.1

  ACE inhibitors have been synthesized from novel active esters using simple reaction conditions in high diastereomeric selectivity. The active esters may be obtained from the corresponding carboxylic acids or their acid chlorides.