N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 143681-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanecarbonimidoyl chloride；N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 143681-32-7
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₃N
• mdl: MFCD11200999
• 分子量: 242.028
• InChiKey: JAAZIJYCZQYEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazoles
  参考文献：
  名称：

  1-Imidoyl-1,2,3-benzotriazoles—Novel Reagents for the Synthesis of 1-Aryl-5-trifluoromethylimidazoles

  摘要：

  1-Imidoylbenzotriazoles [N-aryl-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imines] reacted with tosylmethyl isocyanide according to van Leusen's procedure to give difficultly accessible 1-aryl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazoles in good yields (81-94%). The initial imidoylbenzotriazoles were conveniently synthesized by reaction of sodium benzotriazolide with the corresponding imidoyl chlorides in THF. The reactions were carried out with a wide series of imidoylbenzotriazoles containing various electron-donating and electron-withdrawing substituents in the N-aryl fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428019040122
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基化吲哚衍生物的合成

  摘要：

  新的吲哚三氟甲基衍生物已经使用具有不同2,2,2-三氟吲哚衍生物的反应合成Ñ -arylacetimidoyl在NaH的存在下在室温下乙腈碱氯化物的N下2气氛。FT-IR，19 F NMR，1 H NMR，13 C NMR，COZY和HMBC光谱以及元素分析证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.093

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Synthesis and Photophysical Properties of 3-(Trifluoromethyl)-2H-imidazo[5,1-a]isoquinolinium Chloride Derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Fariba Rahmani、Mahin Ramezani、Alireza Bazmandegan-Shamili

  DOI：10.1055/s-0036-1590941

  日期：2018.2

  nm with moderate to good fluorescence quantum yields. These compounds also showed high Stokes shifts, and can be used to develop ­ultrasensitive fluorescent molecular probes to study a variety of biological events and processes.

  通过异喹啉与三氟乙酰亚胺酰氯和异氰化物在干燥 CH 2 Cl 2 中的反应，以优异的产率合成了一系列新型的蓝色发光 2 H-咪唑并[5,1-a]异喹啉氯化物衍生物。荧光研究表明，这些化合物吸收紫外线辐射，然后以中等至良好的荧光量子产率发射约 481 nm 的蓝光。这些化合物还表现出高斯托克斯位移，可用于开发超灵敏荧光分子探针，以研究各种生物事件和过程。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。