(2S,3S)-benzyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate | 1415550-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-benzyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-(3-methoxyphenyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1415550-90-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 474.557
• InChiKey: ASXLFKQZYNPSSQ-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-benzyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate 、 benzyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-酰基亚胺离子中间体的立体选择性方法合成顺式-2,3-二取代的哌啶：（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种非常简单有效的立体选择方法，该方法通过还原N-酰基亚胺离子中间体来制备顺式-2,3-二取代的哌啶。该方法的应用以（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo302181k

文献信息

• Stereoselective Approach to <i>cis</i>-2,3-Disubstituted Piperidines via Reduction of <i>N</i>-Acyliminium Ion Intermediate: Enantioselective Synthesis of (+)-(2<i>S</i>,3<i>S</i>)-CP-99,994
  作者：Prakash R. Sultane、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/jo302181k

  日期：2012.12.21

  A very simple and efficient stereoselective approach to cis-2,3-disubstituted piperidines via the reduction of N-acyliminium ion intermediates is described. Application of this methodology is exemplified by the enantioselective total synthesis of (+)-(2S,3S)-CP-99,994.

  描述了一种非常简单有效的立体选择方法，该方法通过还原N-酰基亚胺离子中间体来制备顺式-2,3-二取代的哌啶。该方法的应用以（+）-（2 S，3 S）-CP-99,994的对映选择性全合成为例。