N-(2-mercaptoethyl)-N'-(3,4 methylenedioxybenzyl) urea | 105028-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)-N'-(3,4 methylenedioxybenzyl) urea
• 英文别名: N-(2-mercaptoethyl)-N'-(3,4-methylenedioxybenzyl)-urea；N-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-N'-(2-sulfanylethyl)urea；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(2-sulfanylethyl)urea
• CAS: 105028-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: LKXXDYFUCCWXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenylpiperonylcarbamate 、 半胱胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-(2-mercaptoethyl)-N'-(3,4 methylenedioxybenzyl) urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiulcer compounds

  摘要：

  合成具有抗溃疡作用的分子，特别是雷尼替丁、尼普罗替丁和西米替丁，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢或与R.sub.2一起代表一个环状脂肪族或杂环族，该环状脂肪族或杂环族可选地被取代，具有5或6个碳原子，R.sub.2代表H、烷基、烷基取代的简单或取代的芳香环或单个或取代的杂环，Ar代表简单或取代的苯基、简单或取代的杂环芳香基，N=1、2、3、4、5或6，X代表CH--NO.sub.2、S、N--C.tbd.N，化合物(II)通过以下过程序列制备：##STR2## 其中Z=H、NO.sub.2、卤素，R.sub.3=--(CH.sub.2).sub.n Ar、--(CH.sub.2).sub.n --SH、--(CH.sub.2).sub.n --S--S--(CH.sub.2).sub.n、--(CH.sub.2).sub.n --S--CH.sub.2 Ar，Y为卤素。式为##STR3## 的脲在第一阶段通过与三苯基膦和溴在强碱存在下反应转化为相应的卡博二嗪##STR4## 在第二阶段，通过与硝基甲烷或肉桂酰胺的盐衍生物反应获得所需的化合物。

  公开号：

  US05030738A1

文献信息

• SYNTHESIS OF ANTIULCER COMPOUNDS
  申请人：RECORDATI FARMA SRL

  公开号：EP0269650A1

  公开（公告）日：1988-06-08
• US5030738A
  申请人：——

  公开号：US5030738A

  公开（公告）日：1991-07-09
• Synthesis of antiulcer compounds
  申请人：Janus Farmaceutici S.r.l.

  公开号：US05030738A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  To synthesize molecules with antiulcer action, specifically ranitidine, niperotidine and cimetidine, having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or together with R.sub.2 represents the rest of a cycloaliphatic or heterocyclic optionally substituted ring with 5 or 6 carbon atoms, R.sub.2 represents H, alkyl, alkyl substituted with a simple or substituted aromatic ring or with a single or substituted heterocyclic ring, Ar represents a simple or substituted phenyl group, a simple or substituted heterocyclic aromatic group, N=1, 2, 3, 4, 5 or 6 and X represents CH--NO.sub.2, S, N--C.tbd.N, the compound (II) is prepared through the following process sequence: ##STR2## wherein Z=H, NO.sub.2, halogen and R.sub.3 =--(CH.sub.2).sub.n Ar, --(CH.sub.2).sub.n --SH, --(CH.sub.2).sub.n --S--S--(CH.sub.2).sub.n, --(CH.sub.2).sub.n --S--CH.sub.2 Ar Y being halogen. The urea of formula ##STR3## is converted in a first stage into the corresponding carbodiimide ##STR4## by reaction with triphenylphosphine and bromine in the presence of a strong base and in a second stage is obtained the desired compound by reaction with nitromethane or with a saline derivative of cynamide.

  合成具有抗溃疡作用的分子，特别是雷尼替丁、尼普罗替丁和西米替丁，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢或与R.sub.2一起代表一个环状脂肪族或杂环族，该环状脂肪族或杂环族可选地被取代，具有5或6个碳原子，R.sub.2代表H、烷基、烷基取代的简单或取代的芳香环或单个或取代的杂环，Ar代表简单或取代的苯基、简单或取代的杂环芳香基，N=1、2、3、4、5或6，X代表CH--NO.sub.2、S、N--C.tbd.N，化合物(II)通过以下过程序列制备：##STR2## 其中Z=H、NO.sub.2、卤素，R.sub.3=--(CH.sub.2).sub.n Ar、--(CH.sub.2).sub.n --SH、--(CH.sub.2).sub.n --S--S--(CH.sub.2).sub.n、--(CH.sub.2).sub.n --S--CH.sub.2 Ar，Y为卤素。式为##STR3## 的脲在第一阶段通过与三苯基膦和溴在强碱存在下反应转化为相应的卡博二嗪##STR4## 在第二阶段，通过与硝基甲烷或肉桂酰胺的盐衍生物反应获得所需的化合物。