N^δ-Fmoc-N_α-(thymin-1-ylacetyl)-L-ornithine methyl ester | 400746-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^δ-Fmoc-N_α-(thymin-1-ylacetyl)-L-ornithine methyl ester
• 英文别名: L-Ornithine, N2-[(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)acetyl]-N5-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester；methyl (2S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]pentanoate
• CAS: 400746-93-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₇
• 分子量: 534.569
• InChiKey: ZKAGDQJTKOYLNY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-Fmoc-N_α-(thymin-1-ylacetyl)-L-ornithine methyl ester 在 哌啶 、 barium dihydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 H-ThyOrn-GlyOEt
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中肽核酸类似物的差向异构：优化偶联条件以提高光学纯度

  摘要：

  肽核酸 （PNA）类似物基于 Ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸以前显示与互补RNA形成三链体。为了获得用于杂交实验的光学纯化合物，请使用基于D-或左旋鸟氨酸，Ñ δ -Fmoc- ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸2和Ñ δ -Fmoc- ñ α - （尿嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸3是由一个单步或通过简单的三中合成从开始步骤过程ñ δ -保护鸟氨酸; 后一种方法得到对映体纯产物。2和3的低聚反应可以在溶液中进行，也可以通过固相进行肽 MBHA-Rink上的合成（SPPS） 酰胺树脂。证明低聚物包含大量差向异构产物，尤其是通过SPPS获得的差向异构产物。因此，我们仔细检查了差向异构化可能涉及的参数：偶联剂的性质，碱基的性质和添加方式。单体L - 3的偶联在各种条件下进行。当使用（7-氮杂苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HATU）作为偶联剂和2,4,6-三甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/b104146k
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N^δ-Fmoc-N_α-(thymin-1-ylacetyl)-L-ornithine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中肽核酸类似物的差向异构：优化偶联条件以提高光学纯度

  摘要：

  肽核酸 （PNA）类似物基于 Ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸以前显示与互补RNA形成三链体。为了获得用于杂交实验的光学纯化合物，请使用基于D-或左旋鸟氨酸，Ñ δ -Fmoc- ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸2和Ñ δ -Fmoc- ñ α - （尿嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸3是由一个单步或通过简单的三中合成从开始步骤过程ñ δ -保护鸟氨酸; 后一种方法得到对映体纯产物。2和3的低聚反应可以在溶液中进行，也可以通过固相进行肽 MBHA-Rink上的合成（SPPS） 酰胺树脂。证明低聚物包含大量差向异构产物，尤其是通过SPPS获得的差向异构产物。因此，我们仔细检查了差向异构化可能涉及的参数：偶联剂的性质，碱基的性质和添加方式。单体L - 3的偶联在各种条件下进行。当使用（7-氮杂苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HATU）作为偶联剂和2,4,6-三甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/b104146k