(Z)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonyl(tert-butoxycarbonyloxy)amino)hex-2-enoate | 1092929-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonyl(tert-butoxycarbonyloxy)amino)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]amino]hex-2-enoate
• CAS: 1092929-49-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: LBCVIJUFLFXFDZ-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (Z)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonyl(tert-butoxycarbonyloxy)amino)hex-2-enoate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 以84%的产率得到(5SR,6RS,8SR)-ethyl 8-heptyl-7-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性分子内硝基环加成反应，由γ-丁内酯实际合成3-和2,3-二取代哌啶

  摘要：

  快速，有效的方法可通过六个步骤实现3-和2,3-二取代哌啶的多样性导向合成，该化合物具有较高的区域选择性和非对映选择性的分子内硝酮环加成反应，其总收率可从市售的γ-中获得36-66％。丁内酯或1,4-丁二醇。在该分子内硝酮的环加成反应中，使用了新的N-烯基硝烯烯酸酯，并研究了该环加成反应的区域选择性，非对映选择性和可逆性。

  DOI：

  10.1021/jo8018285
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 、 N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonyl(tert-butoxycarbonyloxy)amino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性分子内硝基环加成反应，由γ-丁内酯实际合成3-和2,3-二取代哌啶

  摘要：

  快速，有效的方法可通过六个步骤实现3-和2,3-二取代哌啶的多样性导向合成，该化合物具有较高的区域选择性和非对映选择性的分子内硝酮环加成反应，其总收率可从市售的γ-中获得36-66％。丁内酯或1,4-丁二醇。在该分子内硝酮的环加成反应中，使用了新的N-烯基硝烯烯酸酯，并研究了该环加成反应的区域选择性，非对映选择性和可逆性。

  DOI：

  10.1021/jo8018285