1-phenyl-2-(α-hydroxyoctyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid | 1065330-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-2-(α-hydroxyoctyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyoctyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1065330-28-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: YGCCSCDIWDUKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 甲基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1-phenyl-2-(α-hydroxyoctyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性及其与亲电试剂反应的研究。

  摘要：

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。

  DOI：

  10.1021/jo801683n

文献信息

• Studies on the Stability of Cycloprop-2-ene Carboxylate Dianions and Reactions with Electrophiles
  作者：Laural A. Fisher、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo801683n

  日期：2008.11.7

  the generation, stability, and reactivity of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. It has been found that certain additives can have a substantial effect on the chemistry of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. In particular, it was determined that amine N-oxide additives have a beneficial effect both on the stability of cycloprop-2-ene carboxylate dianions and on the rates that such dianions undergo

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。