benzyl 1-phenylsulfonyloctylcarbamate | 253426-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-phenylsulfonyloctylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, [1-(phenylsulfonyl)octyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[1-(benzenesulfonyl)octyl]carbamate
• CAS: 253426-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: RDMWKLGZGNBVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 benzyl 1-phenylsulfonyloctylcarbamate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以58%的产率得到1-[1-(Benzenesulfonyl)octyl]-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镧系三氟甲磺酸酯催化从α-酰胺基砜生成N-酰基亚胺离子：（1-烷基-1-芳基）甲基苯基砜的合成

  摘要：

  α-酰胺基砜与各种芳族和杂芳族化合物在催化量的三氟甲磺酸镧系元素存在下的反应为合成（1-烷基-1-芳基）甲基苯基砜提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.035
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到benzyl 1-phenylsulfonyloctylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属试剂与α-酰胺基烷基砜的反应合成烯丙基和炔丙基伯胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9911544

文献信息

• Reaction of Allylzinc Reagents and Zinc Enolates of Ketones with α-Amidoalkylphenyl Sulfones
  作者：Marino Petrini、Roberto Profeta、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo025606f

  日期：2002.6.1

  Alpha-amidoalkylphenyl sulfones behave as N-acylimino equivalents in the reaction with functionalized allylzinc reagents. The addition products obtained using the zinc derivative of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate can be readily transformed into alpha-methylene-gamma-lactams using different cyclization procedures. The allylzinc reagent obtained from 3-bromo-1-acetoxy-1-propene directly affords protected

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。
• TiCl4-promoted addition of nucleophiles to open chain α-amidoalkylphenyl sulfones
  作者：Marino Petrini、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.031

  日期：2005.9

  Linear alpha-amidoalkylphenyl sulfones are converted into the corresponding N-acyliminium ions by treatment with TiCl4 at low temperature and then made to react with different nucleophiles such as allyltrimethylsilane, silyl ketene acetal, anisole and thiophene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Allylic and Propargylic Primary Amines by Reaction of Organometallic Reagents with α-Amidoalkyl Sulfones
  作者：Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo9911544

  日期：1999.11.1
• Lanthanide triflate catalyzed generation of N-acyliminium ions from α-amido sulfones: the synthesis of (1-alkyl-1-aryl)methyl phenyl sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Kassrin Tangdenpaisal、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Patoomratana Tuchinda、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.035

  日期：2007.4

  The reaction of α-amido sulfones with various aromatic and heteroaromatic compounds in the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate provides a facile route for the synthesis of (1-alkyl-1-aryl)methyl phenyl sulfones.

  α-酰胺基砜与各种芳族和杂芳族化合物在催化量的三氟甲磺酸镧系元素存在下的反应为合成（1-烷基-1-芳基）甲基苯基砜提供了一条便捷的途径。