2-isopropyl-5-methylphenoxyacetate | 65101-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylphenoxyacetate
• 英文别名: etnyl (2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate；ethyl 2-[5-methyl-2-(propan-2-yl)phenoxy]acetate；ethyl 2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate；5-Methyl-2-isopropyl-phenoxyessigsaeure-ethylester；(2-Isopropyl-5-methyl-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；(2-isopropyl-5-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)acetate
• CAS: 65101-72-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• mdl: MFCD03419371
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HRNMZTVOCSNNOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.024 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-methylphenoxyacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(2-hydroxy-3-isopropyl-6-methylbenzylidene)-2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含乙酰hydr键的新型香芹酚和百里香酚衍生物的设计，合成，生物学筛选和对接模拟

  摘要：

  摘要 香芹酚和百里香酚是众所周知的酚类单萜类化合物，是许多产品中的功能成分。考虑到酚类单萜的多种治疗活性，我们尝试合成新的一系列乙酰香酚键，其中含有香芹酚和百里酚衍生物。所有合成的衍生物均通过光谱技术表征。最后，通过使用DPPH测定法筛选所有衍生物的抗氧化活性，通过使用SRB测定法筛选具有MIAPaCa-2细胞系的胰腺癌和具有HCT-15细胞系的结肠癌的抗癌活性。所有合成衍生物的分子对接研究都是在环氧合酶2（COX-2）蛋白酶上进行的。在抗氧化测试中，EC 50所有化合物的R 2值均显示出优异的抗氧化能力，并且在抗癌试验中的GI 50值类似地表明大多数化合物具有良好的抗癌能力。总的对接结果表明，所有合成的化合物均表现出对受体的良好结合亲和力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2919-2
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-isopropyl-5-methylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Spica, Gazzetta Chimica Italiana, 1880, vol. 10, p. 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 2-(4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetamide derivatives as inducers of apoptosis in cancer cells
  作者：Necla Kulabaş、Esra Tatar、Özlem Bingöl Özakpınar、Derya Özsavcı、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.017

  日期：2016.10

  representatives 18, 19 and 25 were selected and evaluated by the National Cancer Institute (NCI) against the full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine different cancer types. Antiproliferative effects of the selected compounds were demonstrated in human tumor cell lines K-562, A549 and PC-3. These compounds inhibited cell growth assessed by MTT assay. Compound 18, 19 and 25 exhibited

  在这项研究中，一系列硫代氨基脲衍生物12-14、1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物15-17和带有2-（4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的化合物结构18 - 32已经合成从如2-萘酚，对乙酰氨基酚和百里酚的酚类化合物开始。除微量分析外，还通过使用其色谱和光谱数据确认了目标化合物的结构和纯度。对所有合成的新化合物12-32的抗HIV活性进行了评估。在这些化合物中，三个代表18，19和25由美国国家癌症研究所（NCI）选择并评估了来自60种源自9种不同癌症类型的人类癌细胞系的评估结果。在人肿瘤细胞系K-562，A549和PC-3中证明了所选化合物的抗增殖作用。这些化合物通过MTT测定评估抑制细胞生长。合成化合物18，19和25表现出与IC抗癌活性50 5.96μM（PC-3细胞），7.90μM（A549 / ATCC细胞）和7.71μM（K-562细胞）的值，分别。细胞活力测定后，
• Synthesis, α-glucosidase inhibition, and molecular docking studies of novel N-substituted hydrazide derivatives of atranorin as antidiabetic agents
  作者：Thuc-Huy Duong、Asshaima Paramita Devi、Nguyen-Minh-An Tran、Hoang-Vinh-Truong Phan、Ngoc-Vinh Huynh、Jirapast Sichaem、Hoai-Duc Tran、Mahboob Alam、Thi-Phuong Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Warinthorn Chavasiri、Tien-Cong Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127359

  日期：2020.9

  A series of novel N-substituted hydrazide derivatives were synthesized by reacting atranorin, a compound with a natural depside structure (1), with a range of hydrazines. The natural product and 12 new analogues (2–13) were investigated for inhibition of α-glucosidase. The N-substituted hydrazide derivatives showed more potent inhibition than the original. The experimental results were confirmed by

  通过使具有天然depside结构（1）的化合物atranorin与一系列肼反应，可以合成一系列新型的N-取代的酰肼衍生物。天然产物和12个新的类似物（2 - 13）进行了调查抑制α葡糖苷酶。所述Ñ取代肼衍生物表现出更有效的抑制比原来的。通过对接分析证实了实验结果。这项研究表明这些化合物是用于糖尿病治疗的有前途的分子。使用化合物2进行了分子动力学模拟演示了在长达20 ns的仿真过程中使用Gromac的最佳对接模型，以探索复杂配体蛋白的稳定性。此外，所有合成的酶活性的化合物2 - 13针对正常细胞系HEK293，用于评估它们的细胞毒性，进行了评价。
• High-Yielding Cleavage of (Aryloxy)acetates
  作者：Anke Spurg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.200700769

  日期：2008.1

  A reliable and high-yielding one-pot sequence for the removal of O-carboxymethyl moieties from phenols is presented. When diethylphosphoryl azide is employed as theazide transfer reagent in the Curtius rearrangement and glycerol in the subsequent hydrolytic workup, the protocol can be reliably applied to a very broad scope of substrates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  提出了一种用于从酚中去除 O-羧甲基部分的可靠且高产的一锅法序列。当二乙基磷酰叠氮化物用作 Curtius 重排中的叠氮化物转移试剂和随后的水解处理中的甘油时，该协议可以可靠地应用于非常广泛的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-Triazole Tethered Thymol-1,3,4-Oxadiazole Derivatives as Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Abdulraheem S. A. Almalki、Syed Nazreen、Azizah M. Malebari、Nada M. Ali、Ahmed A. Elhenawy、Abdullah A. A. Alghamdi、Abrar Ahmad、Sulaiman Y. M. Alfaifi、Meshari A. Alsharif、Mohammad Mahboob Alam

  DOI：10.3390/ph14090866

  日期：——

  A library of 1,2,3-triazole-incorporated thymol-1,3,4-oxadiazole derivatives (6–18) hasbeen synthesized and tested for anticancer and antimicrobial activities. Compounds 7, 8, 9, 10, and 11 exhibited significant antiproliferative activity. Among these active derivatives, compound 2-(4-((5-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol (9) was the best compound against all three tested cell lines, MCF-7 (IC50 1.1 μM), HCT-116 (IC50 2.6 μM), and HepG2 (IC50 1.4 μM). Compound 9 was found to be better than the standard drugs, doxorubicin and 5-fluorouracil. These compounds showed anticancer activity through thymidylate synthase inhibition as they displayed significant TS inhibitory activity with IC50 in the range 1.95–4.24 μM, whereas the standard drug, Pemetrexed, showed IC50 7.26 μM. The antimicrobial results showed that some of the compounds (6, 7, 9, 16, and 17) exhibited good inhibition on Escherichia coli (E. coli) and Staphylococcus aureus (S. aureus). The molecular docking and simulation studies supported the anticancer and antimicrobial data. It can be concluded that the synthesized 1,2,3-triazole tethered thymol-1,3,4-oxadiazole conjugates have both antiproliferative and antimicrobial potential.

  我们合成了一个 1,2,3-三唑并入胸腺酚-1,3,4-恶二唑衍生物库（6-18），并对其进行了抗癌和抗菌活性测试。化合物 7、8、9、10 和 11 具有显著的抗增殖活性。在这些活性衍生物中，化合物 2-(4-((5-(((2-异丙基-5-甲基苯氧基)甲基)-1,3,4-恶二唑-2-基硫基)甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯酚（9）是对所有三种测试细胞株 MCF-7（IC50 1.1 μM）、HCT-116（IC50 2.6 μM）和 HepG2（IC50 1.4 μM）效果最好的化合物。化合物 9 的抗癌效果优于标准药物多柔比星和 5-氟尿嘧啶。这些化合物通过抑制胸腺嘧啶合成酶而显示出抗癌活性，因为它们显示出显著的 TS 抑制活性，IC50 在 1.95-4.24 μM 之间，而标准药物培美曲塞的 IC50 为 7.26 μM。抗菌结果表明，一些化合物（6、7、9、16 和 17）对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有良好的抑制作用。分子对接和模拟研究支持了这些抗癌和抗菌数据。由此可以得出结论，合成的 1,2,3-三唑系百里酚-1,3,4-恶二唑共轭物具有抗增殖和抗菌潜力。
• Synthesis and Evaluation of Thymol-Based Synthetic Derivatives as Dual-Action Inhibitors against Different Strains of H. pylori and AGS Cell Line
  作者：Francesca Sisto、Simone Carradori、Paolo Guglielmi、Mattia Spano、Daniela Secci、Arianna Granese、Anatoly P. Sobolev、Rossella Grande、Cristina Campestre、Maria Carmela Di Marcantonio、Gabriella Mincione

  DOI：10.3390/molecules26071829

  日期：——

  compounds characterized by the lowest minimum inhibitory concentration/minimum bactericidal concentration (MIC/MBC) values against H. pylori were also tested in order to verify a cytotoxic effect against AGS cells with respect to 5-fluorouracil and carvacrol. Three derivatives can be considered as new lead compounds alternative to current therapy to manage H. pylori infection, preventing the occurrence

  在基于香芹酚的衍生物上采取类似的方法后，我们研究了针对八种幽门螺杆菌菌株的合成和微生物筛选，以及基于一系列结构的新型醚化合物对人胃腺癌（AGS）细胞的细胞毒活性。百里香酚。结构分析包括元素分析和1 H / 13 C / 19F NMR谱。在该分子库中对38种与结构相关的化合物进行的构效关系分析表明，百里酚OH基团的某些化学修饰导致所有分离物的广谱生长受到抑制。与烷基链相比，优选的取代基是苄基，并且在苄基部分对位的特定官能团（例如4-CN和4-Ph）的特定存在赋予了最低抑制浓度的所有菌株以最大的抗幽门螺杆菌活性（MIC）值高达4 µg / mL。苄基环上的多取代不是必需的。此外，几种化合物的特征在于针对幽门螺杆菌的最低最低抑菌浓度/最低杀菌浓度（MIC / MBC）值为了验证针对5-氟尿嘧啶和香芹酚的AGS细胞的细胞毒性作用，还测试了它们的含量。三种衍生物可被视为替代目前用于治疗幽门螺杆菌感