4,5-dihydro-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one | 53138-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 53138-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• mdl: MFCD11743198
• 分子量: 208.281
• InChiKey: BFJMPYZVXRHURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one 在 对甲苯磺酸 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R^*,S^*_S)-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-4-(phenylsulfinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的CO键形成新的，易行的途径，该方法是通过分子内Michael加成δ，β-不饱和亚砜来形成高度立体选择性的CO键

  摘要：

  非立体异构的纯（E）和（Z）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]-癸烷（昆虫信息素）是通过在反应过程中高度立体控制的分子内迈克尔将羟基加成到不饱和亚砜部分而有效地制备的。至关重要的环化步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81347-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4,5-dihydro-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自硝基烯烃和羧酸二阴离子的γ-酮酸的新合成

  摘要：

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1505

文献信息

• Synthesis of 5,5-Disubstituted Butenolides Based on a Pd-Catalyzed γ-Arylation Strategy
  作者：Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9007102

  日期：2009.6.18

  presence in natural products. Development of the Pd-catalyzed arylation of butenolides with high selectivity for the γ-position allows for a facile construction of quaternary centers. The preparation of a wide variety of γ-aryl butenolides containing a number of functional groups is outlined. An application of this chemistry for a one-pot synthesis of a tricyclic tetrahydroisoquinolinone is demonstrated

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。
• New synthetic reaction by electrolysis. III. α-acetoxylation of sulfide
  作者：Junzo Nokami、Muyu Hatate、Shoji Wakabayashi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80128-6

  日期：1980.1

  Sulfides are directly converted effectively to the corresponding α-acetoxy sulfides by electrolysis in acetic acid.

  通过在乙酸中进行电解，可以将硫化物直接有效地直接转化为相应的α-乙酰氧基硫化物。
• Stannylfuranones in synthesis: Highly enantioselective preparation of (+)-hamabiwalactone B
  作者：Alexandre M.E. Richecoeur、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01946-7

  日期：1998.11

  An unambiguous and highly enantioselective total synthesis of the naturally-occurring 2(5H)-furanone hamabiwalactone B has been achieved. The key step is a Stille coupling of novel stannylfuranone 2 with (E)-iodoalkene 3, The enantiomeric purity of the synthetic natural product was greater than or equal to 99%, as judged by chiral HPLC, (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Richecœur, Alexandre M. E.; Sweeney, Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 3, p. 389 - 395
  作者：Richecœur, Alexandre M. E.、Sweeney

  DOI：——

  日期：——
• Black, T. Howard; Fields, John D., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 125 - 130
  作者：Black, T. Howard、Fields, John D.

  DOI：——

  日期：——