methyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enedithioate | 13636-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enedithioate
• 英文别名: β-Hydroxy-dithiozimtsaeure-methylester
• CAS: 13636-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₂
• 分子量: 210.321
• InChiKey: VSZUJXAFANYLAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  344.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enedithioate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Switching Selectivity of α-Enolic Dithioesters: One Pot Access to Functionalized 1,2- and 1,3-Dithioles

  摘要：

  An operationally simple cascade protocol has been developed for the construction of 1,2- and 1,3-dithiole derivatives from alpha-enolic dithio esters. 1,2-Dithioles are achieved by the reaction of dithioesters with elemental sulfur in the presence of InCl3 under solvent-free conditions. 1,3-Dithioles have been constructed via DABCO mediated self coupling of dithioesters in open air enabling the formation of two new C-S bonds and one ring in a single operation in contiguous fashion. The reactions proceeded smoothly affording the desired sulfur-rich heterocycles in good to excellent yields, exhibiting gram-scale ability and broad functional group tolerance utilizing easy to handle cheap and easily available reagents. The probable mechanisms for the formation of suggested. 1,2- and 1,3-dithioles from alpha-enolic dithioesters have been suggested.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01802
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸二甲酯 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enedithioate
  参考文献：
  名称：

  自发拆分和手性前体的离散四面体锌（II）络合物中的手性的结晶和优先诱导。

  摘要：

  由非手性配体-3-羟基-3-苯基-2-丙二硫代乙酸甲酯（L）组成的一对对映体四面体配合物（Λ-[Zn（L）2 ]和Δ-[Zn（L）2 ]）通过自发分解合成。两种手性诱导剂，即d -（-）-和1 -（+）-酒石酸和扁桃酸已被用来实现整体同手性并扩展了本发明的一般性。这项工作强调了在使用非手性原料自发地拆分手性四面体锌（II）配合物的合成中，使用容易获得的手性诱导剂可实现整体同手性。这些发现是由30组具有改进的Flack参数和圆二色光谱的单晶X射线衍射数据建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01934

文献信息

• Catalytic activity of new heteroleptic [Cu(PPh₃)₂(β-oxodithioester)] complexes: click derived triazolyl glycoconjugates
  作者：Kavita Kumari、Anoop S. Singh、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8nj05075a

  日期：——

  ate, L6 6) have been synthesized and characterized by elemental (C, H, N) analysis, and IR, UV-visible, 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been ascertained by X-ray crystallography. These complexes were exploited as catalysts for azide–alkyne cycloaddition reactions (click chemistry) for the synthesis of triazolyl glycoconjugates, where they displayed efficient catalytic

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添
• Metal-Free One-Pot Four-Component Cascade Annulation in Ionic Liquids at Room Temperature: Convergent Access to Thiazoloquinolinone Derivatives
  作者：Anshu Singh、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00814

  日期：2018.8.3

  An efficient, eco-friendly, and highly convergent one-pot route to privileged thiazoloquinolinone derivatives has been developed via four-component cascade coupling (4CCC) of α-enolic dithioesters, cysteamine/2-aminothiophenols, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in recyclable [EMIM][EtSO4] ionic liquid at room temperature for the first time. The reaction proceeds via a N,S-acetal formation, Knoevenagel

  通过α-烯醇二硫代酸酯，半胱胺/ 2-氨基硫代酚，醛和环状1,3-的四组分级联反应（4CCC），开发了一种高效，生态友好且高度收敛的一锅合成特权噻唑基喹啉酮衍生物的途径。室温下可循环使用的[EMIM] [EtSO 4 ]离子液体中的二酮首次出现。反应通过N，S进行-缩醛形成，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺/酮-烯醇互变异构和分子内N-环化级联序列。该协议的优点突出在于它可以形成连续的五个新键（两个C–C，两个C–N和一个C–S）和两个环，并有效利用所有反应物的功效。操作简便，可持续性，温和条件，优异的收率，宽泛的官能团耐受性以及避免使用昂贵/有毒的试剂是该多米诺骨牌四组分方案的其他属性。值得注意的是，产物易于与离子液体分离，因此获得的离子液体被重复使用四次而没有任何活性的显着损失。
• An expedient route to highly functionalized 2H-chromene-2-thiones via ring annulation of β-oxodithioesters catalyzed by InCl3 under solvent-free conditions
  作者：Rajiv Kumar Verma、Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.055

  日期：2011.1

  A convenient and one-pot synthesis of 3-aroyl/heteroaroyl-2H-chromene-2-thiones and benzo[f]2H-chromene-2-thiones has been developed by the condensation of β-oxodithioesters and salicylaldehydes/α-hydroxynaphthaldehydes in the presence of indium trichloride under solvent-free conditions. The reaction is operationally facile, readily scalable, and offers rapid entry into differentially substituted chromene-2-thione

  通过β-氧代二硫代酯与水杨醛/α-的缩合反应，开发出了一种方便的一锅合成3-芳酰基/杂芳酰基-2 H-亚甲基-2-硫酮和苯并[ f ] 2 H-亚甲基-2-硫酮的方法。在无溶剂条件下在三氯化铟存在下生成羟基萘醛。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的亚甲基-2-硫酮骨架。
• Et3N mediated synthesis of polysubstituted thiophenes from α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoli Kan、Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Yang Wang、Ying Liu、Xiaomao Zou、Hengyu Li、Hao Li、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.089

  日期：2015.11

  In this Letter, an efficient synthetic route to prepare polysubstituted thiophene derivatives was achieved via the Et3N-mediated (Claisen) rearrangement reaction from α-oxo S-methyl-S-propargyl ketenes, which were obtained through alkylation of β-oxodithioesters with propargylic bromides, followed by regioselective intramolecular cyclization.

  在这封信中，通过Et 3 N介导的α-氧代S-甲基-S-炔丙基烯酮的Et 3 N介导的（克莱森）重排反应，获得了制备多取代噻吩衍生物的有效合成路线，该反应是通过将β-氧代二硫代酯与炔丙基溴化物，然后进行区域选择性分子内环化。
• Iron-Promoted Domino Annulation of α-Enolic Dithioesters with Ninhydrin under Solvent-Free Conditions: Chemoselective Direct Access to Indeno[1,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Ganesh Chandra Nandi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201402276

  日期：2014.9

  An efficient, straightforward, and highly chemoselective strategy has been devised for the synthesis of a broad range of indeno[1,2-b]thiophenes through the annulation of α-enolic dithioesters with ninhydrin under solvent-free conditions. The advantages of this nucleophilic domino substitution/cyclization sequence are highlighted by the use of inexpensive and readily available FeCl3·6H2O as the catalyst

  通过在无溶剂条件下将 α-烯醇二硫酯与茚三酮环化，设计了一种有效、直接且高度化学选择性的策略，用于合成广泛的茚并 [1,2-b] 噻吩。这种亲核多米诺取代/环化序列的优点通过使用廉价且容易获得的 FeCl3·6H2O 作为催化剂、操作简单、反应时间短、其官能团耐受性以及伴随形成 C- C 和 C-S 键在一次操作中得到一个噻吩环。该方法在步骤数量方面是经济的，并且是一种不含有毒试剂和溶剂的一锅式碳高效工艺。重要的是，一种新合成的茚[1,