4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1286278-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]sulfur pentafluoride；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfaneyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenylpentafluorosulfur(VI)；pentafluoro-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-λ6-sulfane
• CAS: 1286278-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BF₅O₂S
• 分子量: 330.127
• InChiKey: GSABJOBFIHVJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfaneyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及以下化合物，其中整数如描述中所定义，这些化合物可能用作药物，例如用于治疗结核病。

  公开号：

  WO2017001660A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-氨苯基)硫 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  吡啶促进的芳基重氮四氟硼酸盐的脱重氮化：在合成 SF5 取代的苯基硼酸酯和碘苯中的应用。

  摘要：

  吡啶促进四氟硼酸芳基重氮盐的脱重氮化。形成的芳基自由基被B2pin2、碘或四氢呋喃捕获，分别得到硼酸酯、碘苯和苯。显示了其在（五氟硫基）苯基硼酸酯、碘（五氟硫基）苯和（五氟硫基）苯的合成中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.162

文献信息

• Silver-induced self-immolative Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides: synthesis of arylsulfur pentafluorides
  作者：Benqiang Cui、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc07222h

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of arylsulfur pentafluorides by silver carbonate-induced Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides is reported. This fluorination does not require any exogenous fluoride sources. Rather, the reaction proceeds via the self-immolation of the substrate Ar-SF4Cl.

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。
• [EN] PENTAFLUOROSULFUR IMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BACE-1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE TYPE IMINO-PENTAFLUOROSULFURE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011044184A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  In its many embodiments, the present invention provides provides certain pentafluorosulfur imino heterocyclic compounds, including compounds Formula (I): and tautomers thereof, and solvates, prodrugs, esters, and deuterates of said compounds and said tautomers, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, tautomers, solvates, prodrugs, esters, and deuterates, wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R9, R11, ring A, ring B, m, n, p, q, r, -L1-,L2-, and L3- is selected independently and as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use in treating pathologies associated with amyloid beta (Aβ) protein, including Alzheimers Disease, are also disclosed.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些五氟硫代咪唑杂环化合物，包括化合物式（I）：及其互变异构体、溶剂化物、前药、酯类和氘代物以及所述化合物和所述互变异构体的药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R9、R11、环A、环B、m、n、p、q、r、-L1-、L2-和L3-中的每一个都是独立选择并按本文所定义的。还公开了包括一种或多种这样的化合物（单独和与一种或多种其他活性剂的组合）的药物组合物，以及其制备和在治疗与淀粉样蛋白β（Aβ）蛋白相关的病理学，包括阿尔茨海默病，中的用途的方法。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of <i>N</i> ‐Aryl 6‐Aminoquinoxalines as Potent PFKFB3 Kinase Inhibitors
  作者：Nicolas Boutard、Arkadiusz Białas、Aleksandra Sabiniarz、Paweł Guzik、Katarzyna Banaszak、Artur Biela、Marcin Bień、Anna Buda、Barbara Bugaj、Ewelina Cieluch、Anna Cierpich、Łukasz Dudek、Hans‐Michael Eggenweiler、Joanna Fogt、Monika Gaik、Andrzej Gondela、Krzysztof Jakubiec、Mirek Jurzak、Agata Kitlińska、Piotr Kowalczyk、Maciej Kujawa、Katarzyna Kwiecińska、Marcin Leś、Ralph Lindemann、Monika Maciuszek、Maciej Mikulski、Paulina Niedziejko、Alicja Obara、Henryk Pawlik、Tomasz Rzymski、Magdalena Sieprawska‐Lupa、Marta Sowińska、Joanna Szeremeta‐Spisak、Agata Stachowicz、Mateusz M. Tomczyk、Katarzyna Wiklik、Łukasz Włoszczak、Sylwia Ziemiańska、Adrian Zarębski、Krzysztof Brzózka、Mateusz Nowak、Charles‐Henry Fabritius

  DOI：10.1002/cmdc.201800569

  日期：2019.1.8

  is the ubiquitous and hypoxia‐induced isoform of PFK‐2, are reported. X‐ray crystallography and docking were instrumental in the design and optimisation of a series of N‐aryl 6‐aminoquinoxalines. The most potent representative, N‐(4‐methanesulfonylpyridin‐3‐yl)‐8‐(3‐methyl‐1‐benzothiophen‐5‐yl)quinoxalin‐6‐amine, displayed an IC50 of 14 nm for the target and an IC50 of 0.49 μm for fructose‐2,6‐biphosphate

  癌细胞的能量和生物质生产在很大程度上被有氧糖酵解所支持，这就是所谓的Warburg效应。该过程受关键酶的调节，其中磷酸果糖激酶PFK-2通过产生果糖-2,6-二磷酸而起重要作用。磷酸果糖激酶PFK-1执行的最有效的糖酵解限速步骤激活剂。本文介绍了6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酯酶3（PFKFB3）的新型抑制剂的合成，生物学评估以及其结构与活性之间的关系，PFKFB3是一种普遍存在且由低氧引起的PFK-2亚型，被报道。X射线晶体学和对接有助于设计和优化一系列N-芳基6-氨基喹喔啉。最有力的代表，N-（4-甲磺酰基吡啶-3-基）-8-（3-甲基-1-苯并噻吩-5-基）喹喔啉-6-胺，目标物的IC 50为14 n m，0.4的IC 50为0.49μm m为人类结肠癌HCT116细胞中果糖2,6-二磷酸的产生。这项工作为PFKFB3抑制剂领域的发展提供了新的机会。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• Discovery, Optimization, and Target Identification of Novel Potent Broad-Spectrum Antiviral Inhibitors
  作者：Yiqing Yang、Lin Cao、Hongying Gao、Yue Wu、Yaxin Wang、Fang Fang、Tianlong Lan、Zhiyong Lou、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00091

  日期：2019.4.25

  exploited by phenotypic screening to discover new antiviral inhibitors. After optimizations from hit to lead, a novel potent small molecule (RYL-634) was identified, showing excellent broad-spectrum inhibition activity against various pathogenic viruses, including hepatitis C virus, dengue virus, Zika virus, chikungunya virus, enterovirus 71, human immunodeficiency virus, respiratory syncytial virus

  病毒感染正在增加，并且可能是持久的全球风险。在这项研究中，通过表型筛选开发了一个化学文库，以发现新的抗病毒抑制剂。经过从头到尾的优化后，鉴定出一种新型的强效小分子（RYL-634），它对各种致病性病毒（包括丙型肝炎病毒，登革热病毒，寨卡病毒，基孔肯雅病毒，肠病毒71，人免疫缺陷病毒，呼吸道合胞病毒等。通过结合基于活性的蛋白质谱分析和其他技术，进一步探索了RYL-634的作用机理和潜在靶标。最后，人二氢乳清酸酯脱氢酶被证实是RYL-634的主要靶标。在使用RYL-634进行压力选择时，我们没有观察到任何突变抗性，并且与某些获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准的药物具有很强的协同作用。因此，有很大的潜力开发基于RYL-634的新型广谱抗病毒药。