d₂-benzoyl chloride | 43019-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d₂-benzoyl chloride
• 英文别名: benzoyl-2-d chloride；2-deuteriobenzoyl chloride
• CAS: 43019-96-1
• 化学式: C₇H₅ClO
• 分子量: 141.561
• InChiKey: PASDCCFISLVPSO-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d₂-benzoyl chloride 在 盐酸 、 对二硝基苯 、 水 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.27h， 生成 水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Hydroxylation of Arenes and Heteroarenes Directed by a Removable Bidentate Auxiliary

  摘要：

  A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the synthesis of o-hydroxybenzamides. The hydroxylation of nicotinamides gave 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamides selectively. Preliminary mechanistic studies implicate that a basic ligand-enabled, irreversible, rate-determining CMD step is most likely involved in this process.

  DOI：

  10.1021/ol5016064
• 作为产物：
  描述：

  2-deuteriotoluene 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 d₂-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以磺酰叠氮化物为氨基源合成仲磺酰胺中的镍介导的C（sp 2）-H酰胺化反应

  摘要：

  在本文中，描述了Ni（II）-由（喹啉-8-基）胺（AQ-胺）指导的磺酰叠氮化物催化C（sp 2）-H键的邻位酰胺化。该方法提供了一种简单的方法，该方法可通过过渡金属催化的C（sp 2）-N键形成反应从可用的磺酰叠氮化物合成磺酰胺。酰胺化反应显示出高官能团相容性，这可能会进行Ni（III）/ Ni（I）催化循环。我们还将磺酰胺化合物应用于OLED，在OLED领域具有一定的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152825

文献信息

• Cp*Co^III–Catalyzed <i>syn</i>-Selective C–H Hydroarylation of Alkynes Using Benzamides: An Approach Toward Highly Conjugated Organic Frameworks
  作者：Sourav Sekhar Bera、Suvankar Debbarma、Avick Kumar Ghosh、Santanu Chand、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02516

  日期：2017.1.6

  achieved to avail mono- or dihydroarylated amide products selectively in an atom and step economic way. Several important functional groups were tolerated under the reaction conditions, and syn-hydroarylation products were exclusively isolated. Notably, a 4-fold C–H hydroarylation provided a highly conjugated organic framework in one step. Kinetic study with extensive deuterium labeling experiments were

  内部炔烃的Hydroarylation通过成本有效钴III -catalysis，通过定向Ñ -叔丁基酰胺，实现到无济于事单-或在原子及步骤经济的方式选择性地dihydroarylated酰胺产物。在反应条件下可耐受几个重要的官能团，并且仅分离了顺-氢芳基化产物。值得注意的是，4倍的C–H加氢芳基化一步就提供了高度共轭的有机骨架。进行了广泛的氘标记实验的动力学研究，以支持所提出的机制。
• General C–H Arylation Strategy for the Synthesis of Tunable Visible Light-Emitting Benzo[<i>a</i>]imidazo[2,1,5-<i>c</i>,<i>d</i>]indolizine Fluorophores
  作者：Éric Lévesque、William S. Bechara、Léa Constantineau-Forget、Guillaume Pelletier、Natalie M. Rachel、Joelle N. Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02928

  日期：2017.5.19

  spectrum. The polycyclic core is obtained from readily available amides via a chemoselective process involving Tf2O-mediated amide cyclodehydration, followed by intramolecular C–H arylation. Additionally, these fluorescent heterocycles are easily functionalized using electrophilic reagents, enabling divergent access to varied substitution. The effects of said substitution on the compounds’ photophysical

  在这里，我们报告发现苯并[ a ]咪唑并[2,1,5- c，d ]吲哚嗪基序的发现，其可调谐发射涵盖了大部分可见光谱。多环核心是通过涉及Tf 2的化学选择过程从容易获得的酰胺中获得的O介导的酰胺环脱水，然后进行分子内C–H芳基化。此外，使用亲电子试剂可以轻松地将这些荧光杂环官能化，从而实现不同取代的多样化途径。通过密度泛函理论计算合理化了所述取代对化合物光物理性质的影响。对于某些化合物，发射波长与取代基的哈米特常数直接相关。易于引入的非共轭反应性官能团可在不修饰发射特性的情况下标记生物分子。这项工作为合成新的中等亮度的荧光染料提供了一个简单的平台，这些染料以其化学稳定性，可预测性和异常高的激发-发射差异而著称。
• Copper-mediated C H thiolation of (hetero)arenes using weakly coordinating directing group
  作者：Peng Wu、Tai-Jin Cheng、Hai-Xia Lin、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152062

  日期：2020.7

  We have developed a copper-mediated CH thiolation of (hetero)arenes by using monodentate amide as weakly coordinating directing group. This protocol features excellent functional group tolerance and shows satisfactory compatibility with various heterocycles, such as indole, pyrrole, imidazole, pyridine, thiophene and quinoline. The robust nature of this protocol renders that it has potential value

  通过使用单齿酰胺作为弱配位导向基团，我们开发了铜介导的（杂）芳烃的C H硫醇化反应。该方案具有出色的官能团耐受性，并与各种杂环（如吲哚，吡咯，咪唑，吡啶，噻吩和喹啉）具有令人满意的相容性。该协议的鲁棒性使其在合成应用中具有潜在价值。
• Highly Selective Mild Stepwise Allylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Allenes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja303790s

  日期：2012.6.13

  allylation of N-methoxybenzamides 1 with polysubstituted allenes is reported. This C-H functionalization involving allenes is conducted under very mild conditions (-20 °C or room temperature) and compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Highly efficient axial chirality transfer has been realized

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。
• Co(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Amides with Allenes via C−H Activation
  作者：Ramadoss Boobalan、Rajagopal Santhoshkumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201801335

  日期：2019.3.5

  Co(III)‐catalyzed [4+1] annulation of amides with allenes to synthesize isoindolone and 1,5‐dihydro‐pyrrol‐2‐one derivatives is reported. A wide range of aromatic and vinylic amides react with allenes to give the corresponding annulation products in good to excellent yields. The mechanistic studies strongly support that the catalytic reaction proceeds through an amide‐directed C−H activation, followed

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。