(Z)-5-benzylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one | 95474-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-benzylidene-2-thiohydantoin；(5Z)-5-benzylidene-2-thioxo-imidazolidin-4-one；Z-5-benzylidene-2-thiohydantoin；(5Z)-5-benzylidene-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 95474-44-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: YXMBDTHHYFCMKP-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-benzylidenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的 5-亚芳基-2-乙内酰脲的合成、反应和构象分析

  摘要：

  摘要 (Z)-5-Arylidene-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 5a,b 由芳香醛 4a,b 与 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 3a 直接缩合合成，湾 化合物 5a,b 在碱性条件下与 2'-脱氧-3',5'-二(4-甲基-苯甲酰基)-α-D-赤型-戊呋喃酰氯 6 偶联得到 N3 保护的核苷 7a,b。5a,b 与氯甲基甲硫醚和/或2-溴乙醛二乙缩醛在碱性介质中反应得到N3-烷基衍生物8a-c。5a 与 1,2-二氯乙烷在碱性条件下反应得到双硫代乙内酰乙烷 9a,b。化合物5a、b与甲醛和仲胺缩合，得到3-氨基甲基-2-硫代乙内酰脲衍生物10a-d。另一方面，未取代的 2-硫代乙内酰脲衍生物 11b 的反应，c 与氯甲基甲基硫醚分别得到单甲硫基和双甲硫基衍生物 12a,b

  DOI：

  10.1080/10426500108040603
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4(5)-benzylidene-2-thiohydantoin 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-5-benzylidene-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  GFP 相关发色团：光致异构化、热回复和 DNA 标记

  摘要：

  由于密闭环境对 4-羟基苯亚甲基咪唑啉酮 (HBI)（一种 GFP 相关发色团）的光化学性质有显着影响，咪唑啉酮和咪唑并噻唑酮类似物已被研究作为荧光探针。在 365 nm 照射下研究了它们的光致异构化和热回复，从而观察到了熵补偿效应。进行了理论研究以阐明热回复机制。此外，在 dsDNA 存在下，亚苄基咪唑噻唑酮的光物理研究揭示了荧光增强。所制备的化合物可被视为详细研究物理化学、生物化学或生物系统的有价值的工具。

  DOI：

  10.1039/d3cp01655b

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Synthesis and biological activity of 5-aryliden-2-thiohydantoin S-aryl derivatives
  作者：Alexander V. Finko、Dmitry A. Skvortsov、Dimitri N. Laikov、Gleb M. Averochkin、Egor A. Dlin、Marina A. Kalinina、Vladimir A. Aladinskiy、Nataliya S. Vorobyeva、Andrei V. Mironov、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Yan A. Ivanenkov、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103900

  日期：2020.7

  complementary approaches to S-arylation of 2-thiohydantoins have been developed: copper-catalyzed cross coupling with either arylboronic acids or aryl iodides under mild conditions, or direct nucleophilic substitution in activated aryl halides. For 38 diverse compounds, reaction yields for all three methods have been determined. Selected by molecular docking, they have been tested on androgen receptor activation

  已经开发出三种新的和互补的2-硫代乙内酰脲S-芳基化方法：在温和条件下与芳基硼酸或芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联，或在活化的芳基卤化物中进行亲核取代。对于38种不同的化合物，已确定所有三种方法的反应收率。通过分子对接进行选择，它们已经在雄激素受体激活，p53-Mdm2调节以及A549，MCF7，VA13，HEK293T，PC3，LnCAP细胞系中进行了细胞毒性测试，其中两个被证明是雄激素受体激活剂（可能是通过变构调节而来的），而另一种可以激活p53级联。希望2-硫代乙内酰脲S-芳基作为生物活性化合物值得进一步研究。
• REACTION OF 2-THIOHYDANTOINS WITH SOME DIAZOALKANES AND SOME AMINES
  作者：Ahmed A. El-barbary、Youssef L. Aly、Abdel-Fatah M. Hashem、Ashraf A. El-shehawy

  DOI：10.1080/10426500008043673

  日期：2000.5.1

  reacting 2-alkylthiohydantoins (IIla) and (XII), respectively, with morpholine and/or piperidine. Moreover, treating of two equivalents of XIVa-d with one equivalent of piperazine afforded 1,4[di-(5-phenylmethylene-hydantoinyl)]-piperazines (XVIa,b). The behaviour of 2-alkylthiohydantoins towards alanine and anthranilic acid was also investigated. The structure of the products was established by correct

  摘要 2-硫代乙内酰脲衍生物与作为重氮甲烷的重氮烷反应。研究了二苯基重氮甲烷和/或9-重氮芴。通过 2-硫代乙内酰脲 (Ia,b) 和 (X) 与重氮甲烷的反应制备了几种 2-硫代乙内酰脲 (IIa,b)、(IIIa,b)、(XI) 和 (XII)。2-吗啉-和/或2-哌啶基-糖脒(VIIa,b)和(XVa,b)分别通过使2-烷硫基乙内酰脲(IIla)和(XII)与吗啉和/或哌啶反应来制备。此外，用一当量的哌嗪处理两当量的 XIVa-d 得到 1,4[二-(5-苯基亚甲基-乙内酰脲基)]-哌嗪 (XVIa,b)。还研究了 2-烷硫基乙内酰脲对丙氨酸和邻氨基苯甲酸的行为。
• Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55
  作者：V. Rempel、K. Atzler、A. Behrenswerth、T. Karcz、C. Schoeder、S. Hinz、M. Kaleta、D. Thimm、K. Kiec-Kononowicz、C. E. Müller

  DOI：10.1039/c3md00394a

  日期：——

  GPR18 and GPR55 are orphan G protein-coupled receptors (GPCRs) that interact with certain cannabinoid (CB) receptor ligands.

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。
• SYNTHESIS, CONFORMATIONAL ANALYSIS AND ANTITUMOR TESTING OF 5-(<i>Z</i>)-ARYLIDENE-4-IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  作者：A. I. Khodair、H. I. El-subbagh、A. M. Al-obaid

  DOI：10.1080/10426509808035741

  日期：1998.9.1

  5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 and 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 have been synthesized via two different routes. Conformational analysis and antitumor activities have been studied. The antitumor activity of these compounds showed broad spectrum of activity against a wide range of different human cell lines of nine tumor subpanels

  摘要 一系列 5-(Z)-arylidene-2-amino-4-imidazolidinones 16–34, 5-(Z)-arylidene-2-(2-carboxyphenylamino)-4-imidazolidinones 35–41, 5-(Z) )-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 和 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 已通过两种不同的途径合成。已经研究了构象分析和抗肿瘤活性。这些化合物的抗肿瘤活性显示出对九个肿瘤亚组的多种不同人类细胞系的广谱活性，导致细胞抑制和细胞毒性效力。

表征谱图