2-(methylthio)-4-pentenoic acid | 81462-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(methylthio)-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-methylsulfanylpent-4-enoic acid
• CAS: 81462-08-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• mdl: MFCD19228876
• 分子量: 146.21
• InChiKey: SRRBFQHQYVANCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-pentenoic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1-hydroxydecyl)-2-(iodomethyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  DIANION OF 2-(METHYLTHIO)-4-PENTENOIC ACID: A USEFUL REAGENT FOR THE PREPARATION OF 5-METHYLENE-2(5H)-FURANONES

  摘要：

  已经展示了一种通用的温和方法来制备5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮，该方法包括以下步骤：(a) 2-(甲硫基)-4-戊烯酸二负离子的烷基化，(b) 随后的环化及脱氢硫化反应，以及(c) 通过Na2CO3实现的易于进行的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.351
• 作为产物：
  描述：

  (烯丙基硫代)乙酸 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-(methylthio)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  DIANION OF 2-(METHYLTHIO)-4-PENTENOIC ACID: A USEFUL REAGENT FOR THE PREPARATION OF 5-METHYLENE-2(5H)-FURANONES

  摘要：

  已经展示了一种通用的温和方法来制备5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮，该方法包括以下步骤：(a) 2-(甲硫基)-4-戊烯酸二负离子的烷基化，(b) 随后的环化及脱氢硫化反应，以及(c) 通过Na2CO3实现的易于进行的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.351

文献信息

• Synthesis of (±)-Dihydromahubanolide Using 2-Methylthio-4-pentenoic Acid Dianion
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.3935

  日期：1982.12

  A new and mild method for the synthesis of (±)-dihydromahubanolide has been developed by the use of 2-methylthio-4-pentenoic acid dianion.

  通过使用2-甲硫基-4-戊烯酸二阴离子，开发了一种新的温和合成(±)-二氢马胡巴内内酯的方法。
• Kaji, Aritsune, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 211 - 222
  作者：Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Kazuhiko; Isobe, Yutaka; Yoda, Hidemi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 598
  作者：Tanaka, Kazuhiko、Isobe, Yutaka、Yoda, Hidemi、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KAZUHIKO;TERAUCHI, MAKOTO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1982, N 3, 351-352
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、TERAUCHI, MAKOTO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KAZUHIKO;ISOBE, YUTAKA;YODA, HIDEMI;KAJI, ARITSUNE, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 598
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、ISOBE, YUTAKA、YODA, HIDEMI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——