4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)benzoic acid | 188111-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidine-5-ylidene)methyl-benzoic acid；(Z)-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid；4-[(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid；5-(4-carboxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(4-carboxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione；4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 188111-05-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₄S
• mdl: MFCD00297792
• 分子量: 249.247
• InChiKey: LXRKDEAFRQCTBN-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)benzoic acid 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 methyl (Z)-(4-((3-(2-((benzyloxy)amino)-2-oxoethyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环异羟肟酸酯作为分枝杆菌锌金属蛋白酶 Zmp1 的抑制剂以探究其作用机制

  摘要：

  分枝杆菌锌金属蛋白酶-1 (Zmp1) 是结核分枝杆菌细胞内存活和致病性的必需酶。然而，这种酶的确切功能机制仍不清楚。本文考察了新型有机分子对 Zmp1 抑制作用的影响。我们按照之前的结果合成了三个新的异羟肟酸盐库。通过 MALDI-TOF MS研究了所有化合物对来自结核分枝杆菌的重组 Zmp1 的抑制特性。此外，进行了巨噬细胞感染测定以评估细胞内抗分枝杆菌活性。在全细胞试验中，未观察到合成的杂环异羟肟酸酯对结核分枝杆菌和牛分枝杆菌。未观察到针对鼠类 RAW 264.7 巨噬细胞系和人 MRC-5 肺成纤维细胞系的急性细胞毒性。然而，噻唑烷二酮2显示出对结核分枝杆菌H37Ra细胞内存活的剂量依赖性抑制。抑制是结构依赖性的，最活跃的衍生物2f诱导巨噬细胞宿主细胞内细菌存活率降低 83.2%。有前途的生物活性证实噻唑烷二酮2是 Zmp1 抑制剂，可用作进一步探索 Zmp1在体内致病性中的作用的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114831
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-carbomethoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环异羟肟酸酯作为分枝杆菌锌金属蛋白酶 Zmp1 的抑制剂以探究其作用机制

  摘要：

  分枝杆菌锌金属蛋白酶-1 (Zmp1) 是结核分枝杆菌细胞内存活和致病性的必需酶。然而，这种酶的确切功能机制仍不清楚。本文考察了新型有机分子对 Zmp1 抑制作用的影响。我们按照之前的结果合成了三个新的异羟肟酸盐库。通过 MALDI-TOF MS研究了所有化合物对来自结核分枝杆菌的重组 Zmp1 的抑制特性。此外，进行了巨噬细胞感染测定以评估细胞内抗分枝杆菌活性。在全细胞试验中，未观察到合成的杂环异羟肟酸酯对结核分枝杆菌和牛分枝杆菌。未观察到针对鼠类 RAW 264.7 巨噬细胞系和人 MRC-5 肺成纤维细胞系的急性细胞毒性。然而，噻唑烷二酮2显示出对结核分枝杆菌H37Ra细胞内存活的剂量依赖性抑制。抑制是结构依赖性的，最活跃的衍生物2f诱导巨噬细胞宿主细胞内细菌存活率降低 83.2%。有前途的生物活性证实噻唑烷二酮2是 Zmp1 抑制剂，可用作进一步探索 Zmp1在体内致病性中的作用的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114831

文献信息

• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• Low molecular weight Myc-Max inhibitors
  申请人：Metallo J. Steven

  公开号：US20070203188A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds and compositions for interfering with the association of Myc and Max are described herein. These compounds and compositions are useful in methods inhibiting growth or proliferation of a cell. Methods of inhibiting growth or proliferation of a cell are provided, comprising contacting the cell with an amount of a compound that interferes with Myc and Max association effective to inhibit growth or proliferation of the cell.

  本文描述了干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中很有用。本文提供了抑制细胞生长或增殖的方法，包括接触细胞与干扰Myc和Max结合的化合物的有效量，以抑制细胞生长或增殖。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• Pyrrolidine inhibitors of human cytosolic phospholipase A2. Part 2
  作者：Kaoru Seno、Takayuki Okuno、Koichi Nishi、Yasushi Murakami、Katsutoshi Yamada、Shozo Nakamoto、Takashi Ono

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00003-8

  日期：2001.2

  We synthesized a potent and crystallized human cytosolic phospholipase A(2)alpha inhibitor, pyrrophenone (6) which inhibits the isolated enzyme with an IC50 value of 4.2 nM. Pyrrophenone shows potent inhibition of arachidonic acid release, prostaglandin E-2, thromboxane B-2, and leukotriene B-4 formation in human whole blood. The magnitudes of prostaglandin E-2 and thromboxane B-2 inhibition are the same as those of indomethacin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Thiazolidinone–Peptide Hybrids as Dengue Virus Protease Inhibitors with Antiviral Activity in Cell Culture
  作者：Christoph Nitsche、Verena N. Schreier、Mira A. M. Behnam、Anil Kumar、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm400828u

  日期：2013.11.14

  The protease of dengue virus is a promising target for antiviral drug discovery. We here report a new generation of peptide hybrid inhibitors of dengue protease that incorporate N-substituted 5-arylidenethiazolidinone heterocycles (rhodanines and thiazolidinediones) as N-terminal capping groups of the peptide moiety. The compounds were extensively characterized with respect to inhibition of various proteases, inhibition mechanisms, membrane permeability, antiviral activity, and cytotoxicity in cell culture. A sulfur/oxygen exchange in position 2 of the capping heterocycle (thiazolidinedione-capped vs rhodanine-capped peptide hybrids) has a significant effect on these properties and activities. The most promising in vitro affinities were observed for thiazolidinedione-based peptide hybrids containing hydrophobic groups with K-i values between 1.5 and 1.8 mu M and competitive inhibition mechanisms. Rhodanine-capped peptide hybrids with hydrophobic substituents have, in correlation with their membrane permeability, a more pronounced antiviral activity in cell culture than the thiazolidinediones.