9-methyl-3-phenylethynylcarbazole | 138622-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3-phenylethynylcarbazole
• 英文别名: 9-Methyl-3-(phenylethynyl)-9H-carbazole；9-methyl-3-(2-phenylethynyl)carbazole
• CAS: 138622-44-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: WKRPRGAQNWNDAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 9-methyl-3-phenylethynylcarbazole 在 乙硫醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过咔唑基邻碳硼基化合物的脱硼改变分子内电子跃迁和有趣的“开启”发射变化

  摘要：

  通过脱硼将含近邻碳硼烷的化合物转化为nido-o-物种会引起光物理变化，可用于传感应用。制备了 9-甲基-9 H-咔唑基的closo - ( closo - Cz ) 和nido-o -carboranyl ( nido - Cz ) 化合物，并通过多核核磁共振波谱和元素分析对其进行了充分表征，并对其固态分子结构进行了表征。通过X射线晶体学分析closo - Cz 。尽管closo化合物表现出以λ em = ca为中心的发射图案。仅在刚性状态下（在 77 K 的 THF 中和作为薄膜）， nido - Cz在 298 K 的溶液和薄膜状态下都表现出在近紫外区域（ λ em =约380 nm）的强烈发射。 Nido - Cz的正溶剂化显色效应和两种邻碳硼基化合物的理论计算结果支持这些发射特征源自对应于邻碳硼烷的分子内电荷转移（ICT）。此外，计算证实，在从closo - Cz脱硼到nido -

  DOI：

  10.1039/d1ra03716a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 9-methyl-3-phenylethynylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  通过咔唑基邻碳硼基化合物的脱硼改变分子内电子跃迁和有趣的“开启”发射变化

  摘要：

  通过脱硼将含近邻碳硼烷的化合物转化为nido-o-物种会引起光物理变化，可用于传感应用。制备了 9-甲基-9 H-咔唑基的closo - ( closo - Cz ) 和nido-o -carboranyl ( nido - Cz ) 化合物，并通过多核核磁共振波谱和元素分析对其进行了充分表征，并对其固态分子结构进行了表征。通过X射线晶体学分析closo - Cz 。尽管closo化合物表现出以λ em = ca为中心的发射图案。仅在刚性状态下（在 77 K 的 THF 中和作为薄膜）， nido - Cz在 298 K 的溶液和薄膜状态下都表现出在近紫外区域（ λ em =约380 nm）的强烈发射。 Nido - Cz的正溶剂化显色效应和两种邻碳硼基化合物的理论计算结果支持这些发射特征源自对应于邻碳硼烷的分子内电荷转移（ICT）。此外，计算证实，在从closo - Cz脱硼到nido -

  DOI：

  10.1039/d1ra03716a

文献信息

• Synthesis of acetylene derivatives of 9-methylcarbazole
  作者：S. F. Vasilevskii、M. V. Nikitin、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00961057

  日期：1991.11

  A number of mono- and diacetylene derivatives of 9-methylcarbazole were synthesized.
• Es'kova; Smirnov; Vasilevskii, Russian Journal of Applied Chemistry, 2000, vol. 73, # 9, p. 1592 - 1595
  作者：Es'kova、Smirnov、Vasilevskii、Lopyrev

  DOI：——

  日期：——
• Alteration of intramolecular electronic transition <i>via</i> deboronation of carbazole-based <i>o</i>-carboranyl compound and intriguing ‘turn-on’ emissive variation
  作者：Seok Ho Lee、Min Sik Mun、Mingi Kim、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Wonchul Lee、Kang Mun Lee

  DOI：10.1039/d1ra03716a

  日期：——

  the emission of closo-Cz in the solution state could be drastically enhanced by deboronation to nido-Cz upon exposure to an increasing concentration of fluoride anions. Indeed, turn-on emissive features in an aqueous solution were observed upon deboronation, strongly suggesting the potential of closo-Cz as a turn-on and visually detectable chemodosimeter for fluoride ion sensing.

  通过脱硼将含近邻碳硼烷的化合物转化为nido-o-物种会引起光物理变化，可用于传感应用。制备了 9-甲基-9 H-咔唑基的closo - ( closo - Cz ) 和nido-o -carboranyl ( nido - Cz ) 化合物，并通过多核核磁共振波谱和元素分析对其进行了充分表征，并对其固态分子结构进行了表征。通过X射线晶体学分析closo - Cz 。尽管closo化合物表现出以λ em = ca为中心的发射图案。仅在刚性状态下（在 77 K 的 THF 中和作为薄膜）， nido - Cz在 298 K 的溶液和薄膜状态下都表现出在近紫外区域（ λ em =约380 nm）的强烈发射。 Nido - Cz的正溶剂化显色效应和两种邻碳硼基化合物的理论计算结果支持这些发射特征源自对应于邻碳硼烷的分子内电荷转移（ICT）。此外，计算证实，在从closo - Cz脱硼到nido -