(Z)-5-(4-hydroxyphenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione | 103788-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxyphenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(4-Hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103788-60-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: ARHIHDVVUHVQCP-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-hydroxyphenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-(4-hydroxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-4-Thiazolidinone Derivatives Active as Antidegenerative Agents on Human Chondrocyte Cultures

  摘要：

  5-芳基亚乙烯基-2-氧基-4-噻唑烷酮和2-苯基亚胺类似物被评估其在IL-1β刺激下的人类软骨细胞培养中的抗退化活性及其对基质金属蛋白酶-13的抑制能力。我们的结果表明，5-芳基亚乙烯基-4-噻唑烷酮衍生物1-9表现出抗退化活性，能够在骨关节炎过程中阻止多重软骨破坏。在选择的化合物中，(5-芳基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸7-9在减少NO释放和恢复接受IL-1β处理的软骨细胞正常GAGs水平方面显示出显著效果。此外，苯甲酸1、5和6被证实为有效的MMP-13抑制剂，并能够恢复正常的GAGs水平。

  DOI：

  10.2174/157340613804488378
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15.2 g的产率得到(Z)-5-(4-hydroxyphenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Double Attack to Oxidative Stress in Neurodegenerative Disorders: MAO-B and Nrf2 as Elected Targets

  摘要：

  氧化应激和神经炎症在引发神经退行性病理级联方面起着关键作用，而神经退行性病理级联是阿尔茨海默氏症和帕金森氏症等神经退行性疾病的特征。为了寻找治疗这些病症的潜在有效方法，我们从抗糖尿病药物吡格列酮的良好特性入手，将其重新定位为 MAO-B 抑制剂，具有良好的神经保护特性。在这里，为了拓宽其神经保护特性，我们试图通过悬挂多酚和亲电特性来丰富吡格列酮的直接和间接抗氧化特性，这些特性能够触发 Nrf2 通路和由此产生的细胞保护基因的转录，并可作为自由基清除剂。在对 MAO-B 抑制特性进行初步筛选后，咖啡酸衍生物 2 成为对 MAO-A 抑制效力和选择性最好的抑制剂，其特点是具有可逆的抑制机制。此外，该化合物还能激活 Nrf2 通路，在生理和应激条件下都能有效增加 Nrf2 核转位，并显著降低 ROS 含量。虽然还需要进一步的生物学研究才能完全阐明其神经保护特性，但我们能够赋予吡格列酮支架以强大的抗氧化特性，这代表了未来基于吡格列酮的神经退行性疾病潜在疗法的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules28217424

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。