2-(3,5-Dichlorobenzoyl)benzoic acid | 33184-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-Dichlorobenzoyl)benzoic acid
• CAS: 33184-61-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₃
• 分子量: 295.122
• InChiKey: CNMVQTOUNYRKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙胺 、 2-(3,5-Dichlorobenzoyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以30%的产率得到9b-(3,5-dichlorophenyl)-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9BH)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3,5-Dichlorobenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols. Novel class of anorectic agents

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols (IV), prepared by the LiA1H4 reduction of the corresponding 9b-aryl-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones (II), was evaluated for suppression of food consumption in rats. One member of this series, 5-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol (6, mazindol), was evaluated in squirrel and capuchin monkeys and found to have anorexic activity approximately equal to d-amphetamine.

  DOI：

  10.1021/jm00236a014

文献信息

• AEBERLI P.; EDEN P.; GOGERTY J. H.; HOULIHAN W. J.; PENBERTHY C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 2, 177-182
  作者：AEBERLI P.、 EDEN P.、 GOGERTY J. H.、 HOULIHAN W. J.、 PENBERTHY C.

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON OXAZOLO- 2,3-a]ISOINDOL- UND IMIDAZO 2,1-a]ISOINDOL-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL SOWIE NEUE OXAZOLO 2,3-a]ISOINDOL-DERIVATEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0575425A1

  公开（公告）日：1993-12-29
• [EN] USE OF OXAZOLO-[2,3-a]ISOINDOLE AND IMIDAZO[2,1-a]ISOINDOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL DRUGS, AND NEW OXAZOLO[2,3-a]ISOINDOLE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992016207A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [FR] L'invention concerne l'utilisation de dérivés d'oxazole[2,3-a]isoïndole et imidazo[2,1-a]isoïndole comme médicaments antiviraux, ainsi que de nouveaux dérivés optiquement actifs et des dérivés nouveaux d'oxazolo[2,3-a], leur procédé de préparation et des médicaments qui contiennent ces composés. On utilise notamment pour préparer des médicaments à activités antivirales des dérivés d'oxazolo[2,3-a]-isoïndole et d'imidazo[2,1-a]isoïndole répondant à la formule générale (I), dans laquelle X peut désigner un atome d'oxygène ou de soufre, le groupe imino =NH ou un groupe alkylimino =N-C1-C5; Y désigne un atome d'oxygène ou le groupe NR7, où R7 désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyle C1-C6 ou acyle C1-C6; R désigne un atome d'hydrogène, un reste aliphatique saturé ou insaturé, à chaîne droite ou ramifiée, ayant 1 à 9 atomes de carbone, qui peut être substitué par phényle, ou un noyau phényle, qui peut le cas échéant être substitué une ou plusieurs fois, ou un noyau carbocyclique ou hétérocyclique; R1, R2 désignent un atome d'hydrogène, un reste aliphatique saturé ou insaturé à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone; R3-R6 désignent hydrogène, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alkymercapto C1-C6, amino, alkylamino C1-C6, dialkylamino C1-C6, halogène, cyano, hydroxy, carboxy, aminocarbonyle, aminocarbonyle substitué ou alcoxycarbonyle C1-C6. L'invention concerne également les tautomères, énantiomères, diastéréomères et les sels physiologiquement acceptables de ces composés.
  [EN] The invention concerns the use of oxazolo-[2,3-a]isoindole and iminazo[2,1-a]isoindole derivatives as antiviral drugs, as well as optically active derivatives, new oxazolo-[2,3-a]isoindole derivatives, a method for preparing them and drugs containing these compounds. In particular, the subject matter of the invention is the use of oxazolo-[2,3-a]isoindole and imidazo[2,1-a]isoindole derivatives of general formula (I) to produce antiviral drugs. In formula (I), X stands for an oxygen atom or a sulphur atom, the imino group =NH or a =N-C1?-C5? alkylimino group, Y stands for an oxygen atom or the group NR?7, wherein R?7 is a hydrogen atom or a C1?-C6? alkyl residue or a C1?-C6? acyl residue, R is a hydrogen atom, a straight-chain or branched, saturated or unsaturated aliphataic residue containing 1-9 carbon atoms, possibly substituted by phenyl, or a phenyl ring possibly substituted one or more times, or a carbocyclic or heterocyclic ring, R?1 and R?2 stand for a hydrogen atom, a straight-chain or branched, saturated or unsaturated aliphatic residue with 1 to 6 carbon atoms, R?3-R?6 stand for hydrogen, C1?-C6? alkyl, C1?-C6? alkoxy, C1?-C6? alkylmercapto, amino, C1?-C6? alkylamino, di-C1?-C6? alkylamino, halogen, cyano, hydroxy, carboxy, aminocarbonyl, substituted aminocarbonyl or C1?-C6? alkoxycarbonyl. The invention also concerns their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically acceptable salts.
• 5-Aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols. Novel class of anorectic agents
  作者：Paul Aeberli、Phillip Eden、John H. Gogerty、William J. Houlihan、Chris Penberthy

  DOI：10.1021/jm00236a014

  日期：1975.2

  A series of 5-aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols (IV), prepared by the LiA1H4 reduction of the corresponding 9b-aryl-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones (II), was evaluated for suppression of food consumption in rats. One member of this series, 5-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol (6, mazindol), was evaluated in squirrel and capuchin monkeys and found to have anorexic activity approximately equal to d-amphetamine.
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，