diaminosulfide | 865605-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diaminosulfide
• 英文别名: di-Boc cystamine；tert-butyl N-{2-[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}ethyl)sulfanyl]ethyl}carbamate；tert-butyl N-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylsulfanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 865605-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: WYOUASZZACANGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diaminosulfide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到氨乙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  基于包含不同硫属元素的支架的强大双足阴离子转运蛋白

  摘要：

  已经设计并合成了基于含硫属元素支架的新型双足阴离子转运蛋白家族。尽管在结构上与经过充分研究的三足阴离子载体相关，但这些分子更简单，只有两个阴离子结合位点。然而，活动仍然很高。新的转运蛋白可以在转运蛋白/脂质比为 1:500000 的极低负载下促进阴离子转运。这种令人印象深刻的效率可与基于 tren 的三脚架系列中最活跃的效率相媲美。为了研究不同支架和取代基的影响，研究了每个分子的亲脂性、阴离子结合特性和转运活性。发现桥原子对运输活动有重大影响，主要是由于阴离子结合的差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500997
• 作为产物：
  描述：

  氨乙基硫醚 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到diaminosulfide
  参考文献：
  名称：

  CN116574067

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Non-peptidic cell-penetrating agents: synthesis of oligomeric chiral bicyclic guanidinium vectors
  作者：Julián Valero、Michiel Van Gool、Ruth Pérez-Fernández、Pilar Castreño、Jorge Sánchez-Quesada、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1039/c2ob25467k

  日期：——

  Polycationic oligo(chiral bicyclic guanidines) constitute useful non-peptidic penetrating agents for cell uptake and protein surface recognition. We report herein improved and selective procedures for the preparation of oligoguanidinium scaffolds linked through thioether bonds, with similar or different groups and functions at both ends of the chain. Two synthetic strategies were developed to obtain these compounds in relatively good yields from a common thioacetate precursor: generation of a disulfide intermediate or thiolate formation. Thus, tetraguanidinium intermediates 8 and 22 are best synthesized by the disulfide route, whereas hexamer 29, octamer 31, and trimer 37 arise from a combination of both the disulfide and the thioacetate routes. Finally, tetramer 28 can be readily obtained from either strategy.

  多阳离子寡（手性双环胍）是一种有用的非肽渗透剂，可用于细胞吸收和蛋白质表面识别。我们在此报告了通过硫醚键连接的低聚胍基支架的改进和选择性制备程序，这些支架在链的两端具有相似或不同的基团和功能。为了从常见的硫代乙酸酯前体中以相对较高的产率获得这些化合物，我们开发了两种合成策略：生成二硫化物中间体或形成硫代硫酸盐。因此，四胍中间体 8 和 22 最好通过二硫途径合成，而六聚体 29、八聚体 31 和三聚体 37 则通过二硫途径和硫代乙酸途径的组合产生。最后，四聚体 28 可以很容易地通过这两种途径获得。