2-hydroxybenzoyl azide | 54539-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybenzoyl azide
• CAS: 54539-61-6
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: IASVOTKMXTUPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzoyl azide 在 苯 作用下， 生成 2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-hydroxybenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠复合羧酸直接合成酰基叠氮化物

  摘要：

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠处理，各种羧酸以极好的收率转化为酰基叠氮化物。该反应适用于制备无重排的二肽。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077979

文献信息

• Direct, facile synthesis of acyl azides and nitriles from carboxylic acids using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride
  作者：Cyrous O. Kangani、Billy W. Day、David E. Kelley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.119

  日期：2007.8

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of acyl azides from carboxylic acids using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride is described. The reaction was easily extended to the synthesis of the corresponding nitriles by the inclusion of phosphorous reagents. The method can be applied to the synthesis of optically active nitriles in high yields, and is compatible with fluorous

  描述了一种温和，有效和实用的方法，用于使用双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫从羧酸一步合成酰基叠氮化物。通过包含磷试剂，该反应易于扩展至相应腈的合成。该方法可用于高产率地合成旋光腈，并且与氟代膦酸酯相容。
• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。
• Aminoacyleinlagerung. 2. Mitteilung. Bildung von Salicoyl-aminos�uren aus O-(Cbzo-?-aminoacyl)- salicyls�uren
  作者：M. Brenner、J. P. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19570400644

  日期：——

  O-(Benzyloxycarbonyl-α-aminoacyl)-salicylsäuren geben bei der Debenzylierung keine O-(α-Aminoacyl)-salicylsäuren, sondern unter Spaltung der Phenylesterbindung und Einlagerung des α-Aminoacyl-Restes in das Salicylsäure-Carboxyl quantitativ Salicoyl-amino-säuren. Die Einlagerung erfolgt in neutraler oder schwach saurer Lösung (Methylcellosolve, Eisessig) bei Zimmertemperatur.

  水杨基水杨基中的邻苯二甲氧基邻苯二甲氧基羰基-α-氨酰基）-水杨基苯胺基苯。在Zimmertemperatur的中性染料oder schwach saurerLösung（Methylcellosolve，Eisessig）中死于Einlagerung erfolgt。
• Synthesis of acyl azides from carboxylic acids using cyanuric chloride
  作者：B.P. Bandgar、S.S. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00508-7

  日期：2002.4

  A mild, efficient and general method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids and sodium azide using cyanuric chloride is described.

  描述了使用氰尿酰氯从羧酸和叠氮化钠制备酰基叠氮化物的温和，有效和通用的方法。
• Aminoacyl-Einlagerung. 1. Mitteilung. Definition, Übersicht und Beziehung zur Peptidsynthese
  作者：M. Brenner、J. P. Zimmermann、J. Wehrmüller、P. Quitt、A. Hartmann、W. Schneider、U. Beglinger

  DOI：10.1002/hlca.19570400533

  日期：——

  Unter dem Namen Aminoacyl-Einlagerung wird ein neuer Umlagerungstypus beschrieben, welcher von O-aminoacylierten β-Hydroxysäureamiden zu β-Hydroxyacyl-aminosäureamiden führt. Die β-Hydroxysäure kann aliphatisch oder aromatisch sein. Da der Amidstickstoff substituiert sein darf, gestattet die Reaktion den Aufbau von Peptidketten. Peptide schienen bisher nur durch Aminoacyl-Anlagerungs-Reaktionen zugänglich

  描述了一种新型的重排，其名称为氨酰基插层，其从O-氨基酰化的β-羟基酰胺衍生为β-羟酰基氨基酸酰胺。β-羟基酸可以是脂族或芳族的。由于酰胺氮可以被取代，因此该反应允许构建肽链。到现在为止，肽似乎只能通过氨酰基加成反应来获得。氨酰基插入反应显示出根本上的新途径。