methyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate | 420121-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate
• 英文别名: methyl 3-phenylprop-2-ynyl carbonate
• CAS: 420121-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SRNHOYLAGIHMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  274.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate 在 iron(III) chloride 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-phenylbenzofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的氧化还原-中性CH官能化/环化反应级联合成3-亚烷基二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与碳酸炔丙基酯的偶联反应，可通过CH功能化/级联环化反应生成3-亚烷基二氢苯并呋喃衍生物。该转变代表氧化还原中性过程，并具有在温和条件下形成三个新键的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03060
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  丙炔基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化多组分反应（MCR）

  摘要：

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02999

文献信息

• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Practical Synthesis of Allyl, Allenyl, and Benzyl Boronates through S_N1′-Type Borylation under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Yuka Hachiya、Hidenori Nishio、Yohei Fukuta、Tomoya Toyomasu、Kosa Kobayashi、Yosuke Masaki、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.0c03771

  日期：2021.1.15

  Efficient borylation of sp3 C–O bonds by supported Au catalysts is described. Au nanoparticles supported on TiO2 showed high activity under mild conditions employing low catalyst loading conditions without the aid of any additives, such as phosphine and bases. A variety of allyl, propargyl, and benzyl substrates participated in the heterogeneously catalyzed reactions to furnish the corresponding allyl

  描述了负载型Au催化剂对sp 3 C–O键的有效硼化作用。负载在TiO 2上的Au纳米颗粒在温和条件下采用低催化剂负载条件显示出高活性，而无需任何添加剂，例如膦和碱。各种烯丙基，炔丙基和苄基底物参与了非均相催化反应，以高产率提供了相应的烯丙基，烯丙基和苄基硼酸酯。此外，Au / TiO 2对烯丙基和苄基醇的直接硼化也有效。基于Hammett研究和控制实验的机理研究表明，负载型Au催化剂上的sp 3 C–O键硼化通过S N进行1'型机制涉及碳阳离子中间体的形成。负载的金催化剂的高活性，可重复使用性和环境相容性以及反应体系的可扩展性使有价值的有机硼化合物的实际合成成为可能。
• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Substitution of Propargylic Carbonates
  作者：Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201603481

  日期：2016.12.12

  The palladium(0)‐catalyzed, ligand‐controlled, regioselective addition of diaryl acetonitrile pronucleophiles to propargylic carbonates is reported. Selective formation of either terminal 1,3‐dienyl or propargylated products is proposed to arise from a change in reaction mechanism controlled by the denticity of the coordinating ligand.

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。
• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Chemoselective Single and Double Addition of Nucleophilic Silicon to Propargylic Chlorides and Phosphates
  作者：Chinmoy K. Hazra、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol301827t

  日期：2012.8.3

  Copper(I)-catalyzed propargylic substitution of linear precursors with (Me2PhSi)2Zn predominantly yields the γ isomer independent of the propargylic leaving group. The thus formed allenylic silane reacts regioselectively with another equivalent of (Me2PhSi)2Zn, yielding a bifunctional building block with allylic and vinylic silicon groups. The reaction rates of both steps are well-balanced for chloride

  铜（I）催化的线性前驱物被（Me 2 PhSi）2 Zn取代的线性前驱体主要产生独立于炔丙基离去基团的γ异构体。如此形成的烯丙基硅烷与另一当量的（Me 2 PhSi）2 Zn区域选择性地反应，从而产生具有烯丙基和乙烯基硅基团的双官能结构单元。对于氯化物（γ：α≥99：1），这两个步骤的反应速率都非常平衡，在该步骤中，炔丙基位移在添加步骤之前定量发生。还报道了α-支链的炔丙基磷酸酯的取代。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Propargylic Carbonates with N-Tosylhydrazones: Highly Selective Synthesis of Substituted Propargylic N-Sulfonylhydrazones and Vinylallenes
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Lu-Yong Wu、Shaukat Ali、Ke-Gong Ji、Ping-Xin Zhou、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201100248

  日期：2011.6.14

  An efficient palladium‐catalyzed coupling of propargylic carbonates (1) with N‐tosylhydrazones (2, 2′) has been carried out. A wide range of propargylic N‐sulfonylhydrazones (3) and multisubstituted vinylallenes (4) can be obtained selectively by using either [PdCl2(CH3CN)2] or [Pd2(dba)3] as catalysts. (dba=trans,trans‐dibenzylideneacetone, dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane), Ts=4‐toluenesulfonyl

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）