2(S)-(3-Mercapto-2(S)-methyl-1-oxopropoxy)butanedioic acid 4-methyl ester 1-adamantanamine salt | 140370-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-(3-Mercapto-2(S)-methyl-1-oxopropoxy)butanedioic acid 4-methyl ester 1-adamantanamine salt
• 英文别名: adamantan-1-amine;(2S)-4-methoxy-2-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 140370-01-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆S*C₁₀H₁₇N
• 分子量: 401.524
• InChiKey: IGHVNYBLKKGUDM-BCBTXJGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(3-(Acetylthio)-2(S)-methyl-1-oxopropoxy)butanedioic acid 4-methyl ester 、 巯基乙胺 以 盐酸 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2(S)-(3-Mercapto-2(S)-methyl-1-oxopropoxy)butanedioic acid 4-methyl ester 1-adamantanamine salt
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。

  公开号：

  US05348978A1

文献信息

• ANGIOTENSIS CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0535042A1

  公开（公告）日：1993-04-07
• US5348978A
  申请人：——

  公开号：US5348978A

  公开（公告）日：1994-09-20
• [EN] ANGIOTENSIS CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1992000276A2

  公开（公告）日：1992-01-09

  [EN] There are disclosed compounds of formula (I): Z(CH2)nCHR1COOCHR2COOH, in which Z is -SR3, -COCHR4NHCOR5, (a) or -NHCHR7COOH; R4, R5, R6 and R7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C7-12; R1 is hydrogen, alkyl C1-6, NHR8 or (CH2)pR9; R2 is (CH2)mXR10, alkyl C1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C1-6, alkylcyano C1-6, or alkylphenyl C7-12, the phenyl being optionally substituted by NO2 or NH2; X is O, S(O)q, C=O or NR11, and R10 is alkyl C1-6, alkylhalo C1-6, alkoxy C1-6, alkoxy C1-6 substituted by halogen, alkanoyl C1-6, S(O)rR12, NR13R14, phenyl, alkylphenyl C7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring; n is an integer from 0 to 6; m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6; R9 is hydrogen, SR15 or phenyl optionally substituted by OR16; R3 and R15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C1-6; R8 is hydrogen or COOR17; q and r, which may be the same or different, are each 0, 1 or 2, and R11, R12, R13, R14, R16 and R17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C1-6; and pharmaceutically acceptable salts thereof, with certain provisos. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use are also described.
  [FR] On décrit des composés de formule (I): Z(CH2)nCHR1COOCHR2COOH, où Z représente -SR3, -COCHR4NHCOR5, (a) ou -NHCHR7COOH; R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun phényle ou alkylphényle C7-12; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, NHR8 ou (CH2)pR9; R2 représente (CH2)mXR10, alkyle C1-6 éventuellement substitué par un cycle hétérocyclique ou carbocyclique saturé à 5 ou 6 éléments ou alkyle phényle C7-12, le phényle étant éventuellement substitué par NO2 ou NH2; X représente O, S(O)q, C=O ou NR11, et R10 représente alkyle C1-6, alkylhalo C1-6, alcoxy C1-6, alcoxy C1-6 substitué pra un halogène, alcanoyle C1-16, S(O)rR12, NR13R14, phényle, alkylphényle C7-12, naphtalényle ou un cycle hétérocyclique non saturé à 5 éléments; n représente un nombre entier de 0 à 6; m et p, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un nombre entier de 1 à 6; R9 représente hydrogène, SR15 ou phényle éventuellement substitué par OR16; R3 et R15, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun hydrogène ou alcanoyle C1-6; R8 représente hydrogène ou COOR17, q et r, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun 0, 1 ou 2 et R11, R12, R13, R14, R16 et R17, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-6. On décrit aussi des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, avec certaines restrictions, ainsi que des procédés de préparation des composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des méthodes de traitement dans lesquels ils sont utilisés.
• Angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：Fisons plc

  公开号：US05348978A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Angiotensin converting enzyme inhibitors have the formula Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH in which Z is --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## or --NHCHR.sub.7 COOH, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C.sub.7-12, R.sub.4 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6, NHR.sub.8 or (CH.sub.2).sub.p R.sub.9, R.sub.2 is (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10, alkyl C.sub.1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C.sub.1-6, alkylcyano C.sub.1-6, or alkyl phenyl C.sub.7-12, the phenyl being optionally substituted by NO.sub.2 or NH.sub.2, X is O, S(O).sub.q, C.dbd.O or NR.sub.11, and R.sub.10 is alkyl C.sub.1-6, alkylhalo C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6, alkoxy C.sub.1-6 substituted by halogen, alkanoyl C.sub.1-6, S(O).sub.r R.sub.12, NR.sub.13 R.sub.14, phenyl, alkylphenyl C.sub.7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring, n is an integer from 0 to 6, m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6, R.sub.9 is hydrogen, SR.sub.15 or phenyl optionally substituted by OR.sub.16, R.sub.3 and R.sub.15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C.sub.1-6, R.sub.8 is hydrogen or COOR.sub.17, q and r, which may be the same or different, are each 0, 1, or 2, R.sub.11, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.16, and R.sub.17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C.sub.1-6, and R.sub.12 is hydrogen, alkyl C.sub.1-6 or phenyl. The compounds, and salts thereof, are useful as vasodilators.

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。