2-(4-Trifluoromethyl-benzylsulfanyl)-ethylamine | 143627-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Trifluoromethyl-benzylsulfanyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-((4-(Trifluoromethyl)benzyl)thio)ethanamine；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]ethanamine
• CAS: 143627-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NS
• 分子量: 235.273
• InChiKey: NXYFKSKOAHLXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Trifluoromethyl-benzylsulfanyl)-ethylamine 在 sodium hydroxide 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Trifluoromethyl-benzylsulfanyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277

文献信息

• Furan-carboxamide derivatives as novel inhibitors of lethal H5N1 influenza A viruses
  作者：Yongshi Yu、Jie Zheng、Lei Cao、Shu Li、Xiwang Li、Hai-Bing Zhou、Xianjun Liu、Shuwen Wu、Chune Dong

  DOI：10.1039/c7ra00305f

  日期：——

  In this study, we reported the synthesis and biological characterization of a novel series of furan-carboxamide derivatives that were potent inhibitors of the influenza A H5N1 virus. The systematic structure–activity relationship (SAR) studies demonstrated that the 2,5-dimethyl-substituted heterocyclic moiety (furan or thiophene) had significant influence on the anti-influenza activity. In particular

  在这项研究中，我们报道了一系列新型的呋喃甲酰胺衍生物的合成和生物学特性，这些衍生物是甲型H5N1流感病毒的有效抑制剂。系统的结构-活性关系（SAR）研究表明，2,5-二甲基取代的杂环部分（呋喃或噻吩）对抗流感活性具有重要影响。特别地，2，5-二甲基-N-（2-（（（4-硝基苄基）硫代）乙基）-呋喃-3-羧酰胺1a显示出对H5N1病毒的最佳活性，其EC 50值为1.25μM。首次将简单的支架呋喃-羧酰胺衍生物鉴定为致命的H5N1甲型流感病毒的新型抑制剂。
• Synthesis and biological activities of novel trifluoromethylpyridine amide derivatives containing sulfur moieties
  作者：S. X. Guo、F. He、A. L. Dai、R. F. Zhang、S. H. Chen、J. Wu

  DOI：10.1039/d0ra07301f

  日期：——

  A series of trifluoromethylpyridine amide derivatives containing sulfur moieties (thioether, sulfone and sulfoxide) was designed and synthesized. Their antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Ralstonia solanacearum (R. solanacearum) and insecticidal activities against P. xylostella were evaluated. Notably, the half-maximal effective concentration (EC50) value of sulfone-containing

  设计并合成了一系列含硫基团（硫醚、砜和亚砜）的三氟甲基吡啶酰胺衍生物。它们对米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae pv. ) 的抗菌活性。评估了米曲霉( Xoo )、青枯雷尔斯顿菌( R. solanacearum ) 和针对小菜蛾的杀虫活性。值得注意的是，含砜化合物F10相对于Xoo的半最大有效浓度（EC 50 ）值为83 mg L -1，优于商业噻二唑铜（97 mg L -1）和双噻唑（112 mg L -1 ） 。 −1 )。含硫醚化合物E1、E3、E5、E6、E10、E11和E13对青枯菌表现出更高的活性，EC 50值为40至78 mg L -1，远低于噻二唑铜（87 mg L -1）和双噻唑（124 mg L -1）。一般来说，大多数含砜化合物和含亚砜化合物对Xoo表现出比相应的含硫醚化合物更高的活性，但大多数含硫醚化合物对青枯菌具有更高的抗菌活性。此外，标题化合物E
• Buschauer; Lachenmayr; Schunack, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 12, p. 840 - 845
  作者：Buschauer、Lachenmayr、Schunack

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals by an Oxidative Pummerer-Type Transformation using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Souvagya Biswas、Koji Kubota、Manuel Orlandi、Mathias Turberg、Dillon H. Miles、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201711277

  日期：2018.1.8

  Deuterium‐labelling experiments were performed to identify the stereodiscrimination step of this process. Further analysis of the reaction transition states, by means of multidimensional correlations and DFT calculations, highlight the existence of a set of weak noncovalent interactions between the catalyst and substrate that govern the enantioselectivity of the reaction.

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。