(2S)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride | 72922-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: L-N-(benzenesulfonyl)proline acid chloride；L-phenylsulfonylproline acid chloride；N-(phenylsulfonyl)-L-prolyl chloride；N-(phenylsulfonyl)-L-proline acid chloride；(S)‐1‐(phenylsulfonyl)pyrrolidine‐2‐carbonyl chloride；L-N-(benzenesulfonyl)prolyl chloride；1-(Benzenesulfonyl)-L-prolyl chloride
• CAS: 72922-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 273.74
• InChiKey: COPNXIKPCBDSDO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(1-benzenesulfonylpyrrolidin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型手性氨基酰胺肟：杂环化合物的合成与研究

  摘要：

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531441
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and liquid chromatographic evaluation of some chiral derivatizing agents for resolution of amine enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00270a022

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Ketones from the Addition of Vinyl Grignard Reagent to Carboxylic Esters
  作者：Karl A. Hansford、James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0359822

  日期：2003.12.1

  Fifteen homoallylic ketones have been synthesized in 26-77% yields on treatment of aromatic, aliphatic, and alpha-amino methyl carboxylates with excess vinylmagnesium bromide and catalytic amounts of a copper salt in THF. Alpha-amino homoallylic ketones derived from N-protected alpha-amino esters possessing aliphatic and alcohol side chains were synthesized in > or =98% enantiomeric purity. [reaction:

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. A general synthesis of D-.alpha.-amino acids from L-serine
  作者：Peter J. Maurer、Hiroki Takahata、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00316a047

  日期：1984.2

  Synthese en particulier de l'allo-threonine, norleucine, dihydroxy-3,4 phenylalanine et de l'acide amino-2 heptanedioique

  合成这些特殊的异-苏氨酸、正亮氨酸、二羟基-3,4 苯丙氨酸和氨基-2庚烷二酸
• Unified Route to the Palmarumycin and Preussomerin Natural Products. Enantioselective Synthesis of (−)-Preussomerin G
  作者：Anthony G. M. Barrett、Frank Blaney、Andrew D. Campbell、Dieter Hamprecht、Thorsten Meyer、Andrew J. P. White、David Witty、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo0110247

  日期：2002.5.1

  inhibitor (-)-preussomerin G has been synthesized, achieving the first enantioselective route for accessing this family of natural products. Highlights of the synthetic work include an asymmetric epoxidation of a cyclic enone in excellent yield and enantiomeric excess and a potentially biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the bis-spiroketal array unique to the preussomerin natural

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。
• Quantification of enantiomers by mass spectrometry based on chemical derivatization and spectral shape deformation quantitative theory
  作者：Yan-Li Zhu、Zu-Bin Peng、Zeng-Ping Chen、Ji-Kai Wang、Cai-Xia Shi、Yao Chen、Ru-Qin Yu

  DOI：10.1002/jms.4334

  日期：2019.3

  fragment ions of the derivatization products of enantiomers in mass spectrometry. The quantitative information of the chiral compounds of interest was extracted from complex mass spectral data by an advanced calibration model derived based on the spectral shape deformation quantitative theory. The performance of the proposed method was tested on the quantitative analysis of R‐propranolol in propranolol

  结合化学衍生化和光谱形状变形定量理论，建立了一种简便的质谱动力学方法，用于手性化合物的定量分析。使用化学衍生作用将非对映异构体环境引入目标手性化合物中，导致质谱中对映异构体衍生产物的碎片离子的丰度分布方式不同。通过基于光谱形状变形定量理论推导的高级校准模型，从复杂的质谱数据中提取目标手性化合物的定量信息。在普萘洛尔片中R-普萘洛尔的定量分析中测试了该方法的性能。实验结果表明，该方法可实现R-普萘洛尔的准确和精确的浓度比预测，平均相对预测误差（ARPE）约为4％，大大优于基于化学衍生化和单变量比率法的质谱方法的相应结果模型（ARPE：约12％）。R-普萘洛尔浓度比的拟议方法的检出限（LOD）和定量限（LOQ）分别估计为1.5％和6.0％。提出的方法是对设计用于定量对映异构体的现有方法（例如Cooks动力学方法）的补充。比基于化学衍生化和单变量比率模型的质谱方法的相应结果要好得多（ARPE：约
• “Matched/Mismatched” Diastereomeric Dirhodium(II) Carboxamidate Catalyst Pairs. Structure−Selectivity Correlations in Diazo Decomposition and Hetero-Diels−Alder Reactions
  作者：Michael P. Doyle、John P. Morgan、James C. Fettinger、Peter Y. Zavalij、John T. Colyer、Daren J. Timmons、Michael D. Carducci

  DOI：10.1021/jo050609o

  日期：2005.6.1

  been produced in good yields, and the X-ray crystal structure of each dirhodium(II) compound has been obtained. The incorporation of additional stereocenters into the dirhodium(II) ligands leads to recognizable levels of double asymmetric induction for C−H insertion, cyclopropanation, and hetero-Diels−Alder cycloaddition applications. The configurationally “matched” cases provide modest increases in enantioselectivity

  均连接的氨基甲酸二吡啶鎓（II）提供了定义明确的结构框架，可用于研究催化剂控制的多重不对称诱导（“匹配/不匹配”效应）。非对映体对甲基-2-氧代咪唑烷-4（的小号）含有2-苯基环丙烷（4 -羧酸叔丁酯配体小号，2'小号，3'小号-HMCPIM和4小号，2' - [R，3' - [R -HMCPIM）和Ñ -benzenesulfonylproline （4 S， 2'小号-HBSPIM和4 S， 2' - [R -HBSPIM）在1-附件ñ酰基站点已经制备; 生成的（顺-2,2）-Rh已经以高收率生产了2 L 4化合物，并且已经获得了每种（II）化合物的X射线晶体结构。将附加的立体中心并入dirhodium（II）配位体可导致C-H插入，环丙烷化和杂Diels-Alder环加成应用中可识别的双不对称诱导水平。相对于模型催化剂Rh 2（MPPIM）4，构型“匹配”的情况对于分子内CH插入反应