2-(4-tert-butyl-benzylsulfanyl)-ethylamine | 260802-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butyl-benzylsulfanyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-(4-tert-Butylbenzylthio)ethylamine；2-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]ethanamine
• CAS: 260802-42-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NS
• 分子量: 223.382
• InChiKey: LNKKHWPAUNSIQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸 、 2-(4-tert-butyl-benzylsulfanyl)-ethylamine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfonyl)ethyl)-3-chloro-5-(trifluoromethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型含硫三氟甲基吡啶酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含硫基团（硫醚、砜和亚砜）的三氟甲基吡啶酰胺衍生物。它们对米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae pv. ) 的抗菌活性。评估了米曲霉( Xoo )、青枯雷尔斯顿菌( R. solanacearum ) 和针对小菜蛾的杀虫活性。值得注意的是，含砜化合物F10相对于Xoo的半最大有效浓度（EC 50 ）值为83 mg L -1，优于商业噻二唑铜（97 mg L -1）和双噻唑（112 mg L -1 ） 。 −1 )。含硫醚化合物E1、E3、E5、E6、E10、E11和E13对青枯菌表现出更高的活性，EC 50值为40至78 mg L -1，远低于噻二唑铜（87 mg L -1）和双噻唑（124 mg L -1）。一般来说，大多数含砜化合物和含亚砜化合物对Xoo表现出比相应的含硫醚化合物更高的活性，但大多数含硫醚化合物对青枯菌具有更高的抗菌活性。此外，标题化合物E

  DOI：

  10.1039/d0ra07301f
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-tert-butyl-benzylsulfanyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277

文献信息

• A new strategy for the synthesis of β-benzylmercaptoethylamine derivatives
  作者：Subrata Ghosh、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.133

  日期：2009.4

  Here, we describe a new experimental approach to the synthesis of the beta-benzylmercaptoethylamine functionality, and illustrate its synthetic utility in multi-component reactions. Although prevalent in modern organic synthesis, no general methods have been described for this functionality. Using a carefully developed LiOH-water-ethanol reaction mixture, we were able to produce a diverse collection of beta-benzylmercaptoethylamines containing a range of sensitive functional groups in excellent yields. To further illustrate their utility in molecular library synthesis, we also report the use of beta-benzylmercaptoethylamines in five different multi-component reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.