S-propargyl-2-aminoethanethiol | 75606-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: S-propargyl-2-aminoethanethiol
• 英文别名: Ethylamine, 2-(2-propynylthio)-；2-prop-2-ynylsulfanylethanamine
• CAS: 75606-28-9
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: JXNNUSBDVAUZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-propargyl-2-aminoethanethiol 在 bis(N-2,6-diisoprpylphenylbenzamidato)bis(dimethylamido)titanium (IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  吗啉的催化不对称合成。利用机理见解实现哌嗪的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的催化方法，该方法通过使用氢化胺化反应和不对称转移氢化反应的串联顺序一锅反应，对映选择性合成3-取代的吗啉。从含醚的氨基炔烃底物开始，使用市售的双（氨基甲酸酯）双（酰胺基）Ti催化剂产生环状亚胺，然后使用Noyori–Ikariya催化剂RuCl [（S，S）-Ts-DPEN进行还原]（η 6 - p-cymene），以高收率得到对映体3-取代的吗啉，对映体过量> 95％。宽泛的官能团是可以容忍的。底物范围的研究表明，含醚底物主链中的氧与Ru催化剂的[（S，S）-Ts-DPEN]配体之间的氢键相互作用对于获得高ee至关重要。这种见解导致了预测所观察到的绝对立体化学的机械提议。最重要的是，这种机理上的见解使该策略得以扩展，以包括N作为可以结合到基质中的替代氢键受体。因此，还证明了3-取代的哌嗪的催化，对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01884
• 作为产物：
  描述：

  S-propargyl-2-aminoethanethiol TFA salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以395 mg的产率得到S-propargyl-2-aminoethanethiol
  参考文献：
  名称：

  “点击螯合剂”：设计和将含三唑的金属螯合系统并入具有诊断和治疗意义的生物分子中。

  摘要：

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质

  DOI：

  10.1002/chem.200702024

文献信息

• 一种单胺氧化酶A抑制剂
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642766B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种单胺氧化酶A抑制剂，所述的单胺氧化酶A抑制剂通过在室温下使用廉价的钌碳作为催化剂催化硫醚合成得到，具体为：以式(III)所示化合物为反应原料，Ru/C为催化剂，NaIO4为氧化剂，水为溶剂，于室温下进行反应，反应结束后，反应液经后处理，得到式(IV)所示砜类化合物。本发明所述的方法以水做溶剂，用高碘酸钠氧化廉价的钌碳生成四氧化钌，从而进一步氧化硫醚化合物合成得到目标产物，制备方法更加高效、快捷、环保、温和。制备得到的单胺氧化酶A抑制剂具有良好的单胺氧化酶A抑制活性，可用于制备抑制单胺氧化酶A活性的药物，它在药物开发中具有广阔的应用前景，以期为相关疾病的治疗提供了更加有效的途径。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Doyle–Kirmse Reaction of Azide‐Ynamides via α‐Imino Copper Carbenes
  作者：Xin Liu、Li‐Gao Liu、Can‐Ming Chen、Xiao Li、Zhou Xu、Xin Lu、Bo Zhou、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202216923

  日期：2023.3

  A novel copper-catalyzed asymmetric Doyle-Kirmse of azide-ynamides via α-imino copper carbenes is disclosed, enabling the practical and divergent assembly of chiral [1,4]thiazino [3,2-b]indoles in generally moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. This protocol represents the first asymmetric Doyle–Kirmse reaction via a non-diazo approach and the first asymmetric [2,3]-sigmatropic

  公开了一种新型铜催化的不对称 Doyle-Kirmse 叠氮化物-ynamides 通过 α-亚氨基铜卡宾，使手性 [1,4] 噻嗪并 [3,2- b] 吲哚的实用和发散组装成为可能，收率一般为中等至优异和优异的对映选择性。该方案代表了第一个通过非重氮方法进行的不对称 Doyle–Kirmse 反应和第一个通过 α-亚氨基金属卡宾进行的不对称 [2,3]-sigmatropic 重排。
• Mesnard; Miginiac; Fatome, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 247 - 252
  作者：Mesnard、Miginiac、Fatome、et al.

  DOI：——

  日期：——
• John, Rainer; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 133 - 136
  作者：John, Rainer、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• MESNARD D.; MIGINIAC L.; FATOME M.; LAVAL J.-D.; SENTENAC-ROUMANOU H.; LI+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 3, 247-252
  作者：MESNARD D.、 MIGINIAC L.、 FATOME M.、 LAVAL J.-D.、 SENTENAC-ROUMANOU H.、 LI+

  DOI：——

  日期：——