2-hydroxy-benzoic acid hex-5-enyl ester | 547740-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-benzoic acid hex-5-enyl ester
• 英文别名: Hex-5-enyl 2-hydroxybenzoate
• CAS: 547740-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IKXXCQOPWCPOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-benzoic acid hex-5-enyl ester 在 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-fluorohex-4-en-1-yl 2-hydroxybenzoate 、 4-fluorohex-5-en-1-yl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基 C–H 氟化

  摘要：

  报道了使用亲核氟化物源的第一个催化烯丙基 CH 氟化反应。在 Pd/Cr 助催化剂体系的影响下，简单的烯烃底物与 Et3N·3HF 以高收率和高支化：线性区域选择性进行氟化。温和的条件和广泛的范围使该反应成为从预官能化底物制备烯丙基氟化物的既定方法的有力替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja407223g
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以98.8%的产率得到2-hydroxy-benzoic acid hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢键作为均相催化中双齿供体配体的构建元素：末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  描述了构建用于均相金属配合物催化的双齿配体的新概念。该概念依赖于单齿配体通过氢键的自组装。作为此类系统的原型，6-二苯基膦酰基-2-吡啶酮 (6-DPPon) 显示通过不寻常的吡啶酮/羟基吡啶氢键 (X 射线) 在过渡金属中心的配位球中形成螯合物。正如末端烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化所证明的那样，这种氢键在催化反应中保持完整。观察到的区域选择性和反应性将 6-DPPon/铑体系列为末端烯烃 n-选择性加氢甲酰化最活跃和区域选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0348997

文献信息

• A Sulfoxide-Promoted, Catalytic Method for the Regioselective Synthesis of Allylic Acetates from Monosubstituted Olefins via C−H Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja039107n

  日期：2004.2.1

  promote C-H oxidation versus Wacker oxidation chemistry and to control the regioselectivity in the C-H oxidation products. A catalytic method for the direct C-H oxidation of monosubstituted olefins to linear (E)-allylic acetates in high regio- and stereoselectivities and preparatively useful yields is described. The method using benzoquinone as the stoichiometric oxidant and 10 mol % of Pd(OAc)2 or Pd(O2CCF3)2

  亚砜与 Pd(II) 盐的连接显示出选择性促进 CH 氧化与 Wacker 氧化化学相比，并控制 CH 氧化产物中的区域选择性。描述了一种用于将单取代烯烃直接 CH 氧化成线性 (E)-烯丙基乙酸酯的催化方法，该方法具有高区域选择性和立体选择性以及制备性有用的产率。发现使用苯醌作为化学计量氧化剂和 10 mol% Pd(OAc)2 或 Pd(O2CCF3)2 作为催化剂在 DMSO/AcOH (1:1) 溶液中的方法与广泛的官能度兼容（例如，酰胺、氨基甲酸酯、酯和醚，参见表 2)。发现添加 DMSO 对促进 CH 氧化途径至关重要，单独使用 AcOH 或与多种介电介质结合使用，导致混合物有利于瓦克型氧化产物（表 1，S3）。为了探索 DMSO 作为配体的作用，形成了双亚砜 Pd(OAc)2 络合物 1，发现它是一种有效的 CH 氧化催化剂，在不存在 DMSO 的情况下（方程式 2、3）。此外，催化剂
• Serial Ligand Catalysis:  A Highly Selective Allylic C−H Oxidation
  作者：Mark S. Chen、Prabagaran Narayanasamy、Nathan A. Labenz、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja0500198

  日期：2005.5.18

  We are reporting a mild, chemo-, and highly regioselective Pd(II)-catalyzed allylic oxidation of alpha-olefins to furnish branched allylic esters that proceeds via a novel serial ligand catalysis mechanism in which two different ligands (i.e., vinyl sulfoxide 2 and BQ) interact sequentially with the metal to promote distinct steps of the catalytic cycle (i.e., C-H cleavage and pi-allyl functionalization

  我们正在报告一种温和的、化学的和高度区域选择性的 Pd(II) 催化的 α-烯烃烯丙基氧化，以提供支链烯丙基酯，该反应通过一种新型的串联配体催化机制进行，其中两种不同的配体（即乙烯基亚砜 2 和BQ) 依次与金属相互作用以促进催化循环的不同步骤（即分别为 CH 裂解和 pi-烯丙基功能化）。
• Photoinitiated multicomponent cascade reaction of Nheteroarenes with unactivated alkenes and trimethylsilyl azide
  作者：Jiabin Shen、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Haifeng Wu、Jun Xu、Xiaogang Liu、Qing Zhu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112330

  日期：2022.5

  multicomponent cascade reaction of heteroarenes with unactivated alkenes and TMSN3 has been developed. This approach gives a practical solution for the eco-friendly modification of N-heteroarenes with a high functional group tolerance and a broad substrate scope. This efficient, green strategy provides access to functional compounds that contain both a heteroarene skeleton and an organic azide structure.

  已经开发了杂芳烃与未活化烯烃和 TMSN 3的可见光介导的多组分级联反应。该方法为具有高官能团耐受性和广泛底物范围的N-杂芳烃的环保改性提供了实用的解决方案。这种高效的绿色策略提供了获得同时包含杂芳烃骨架和有机叠氮化物结构的功能化合物的途径。
• [EN] CATALYTIC SULFOXIDE-PROMOTED C-H OXIDATION, AND REGIOSELECTIVE PREPARATION OF ALLYLIC CARBOXYLATES<br/>[FR] OXYDATION C-H CATALYTIQUE PAR SULFOXYDE ET PREPARATION REGIOSELECTIVE DE CARBOXYLATES ALLYLIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005062811A2

  公开（公告）日：2005-07-14

  One aspect of the present invention relates to a method of preparing allylic carboxylate compounds comprising the step of contacting a compound comprising an allylic hydrogen atom with a carboxylic acid in the presence of palladium, a sulfoxide compound, and an oxidant. For example, the instant invention provides a catalytic method for the direct C-H oxidation of monosubstituted olefins to prepare linear (E)-allylic acetates in high regio- and stereoselectivities. In addition, the method of the instant invention can be used to prepare branched allylic carboxylates with high yield and regioselectivity. Another aspect of the present invention relates to sulfoxide compounds that are useful as catalysts to effect C-H oxidation. Remarkably, the allylic oxidation method of the invention is compatible with a wide range of functionality, such as amides, carbamates, carbonates, esters, and ethers.
• Hydrogen Bonding as a Construction Element for Bidentate Donor Ligands in Homogeneous Catalysis:  Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Bernhard Breit、Wolfgang Seiche

  DOI：10.1021/ja0348997

  日期：2003.6.1

  bidentate ligands for homogeneous metal complex catalysis is described. The concept relies on the self-assembly of monodentate ligands through hydrogen bonding. As a prototype of such systems, 6-diphenylphosphanyl-2-pyridone (6-DPPon) was shown to form a chelate in the coordination sphere of a transition metal center through unusual pyridone/hydroxypyridine hydrogen bonding (X-ray). This hydrogen bonding

  描述了构建用于均相金属配合物催化的双齿配体的新概念。该概念依赖于单齿配体通过氢键的自组装。作为此类系统的原型，6-二苯基膦酰基-2-吡啶酮 (6-DPPon) 显示通过不寻常的吡啶酮/羟基吡啶氢键 (X 射线) 在过渡金属中心的配位球中形成螯合物。正如末端烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化所证明的那样，这种氢键在催化反应中保持完整。观察到的区域选择性和反应性将 6-DPPon/铑体系列为末端烯烃 n-选择性加氢甲酰化最活跃和区域选择性的催化剂。