diethyl (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)phosphonate | 1399659-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-ynoxybenzene；3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1399659-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: PNPLUZOIMXBSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)phosphonate 在 甲醇 、 水 、 silver nitrate 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到oxo-2 phenoxy-3 propylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketophosphonates via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates: a rate-enhancement effect of methanol

  摘要：

  beta-Ketophosphonates were prepared via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates with a dramatic rate-enhancement effect of methanol. This benign aqueous-methanol method catalyzed by a low-(c)ost catalyst has simple, atom-economical procedure, and was used effectively with a wide range of substrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.001
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 亚磷酸二乙酯 在 三正丁胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到diethyl (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从炔alkynylphosphonates和亚磷酸酯用Cu催化的直接合成/ Cu的2个支撑在铌ö纳米颗粒2 ö 5 †

  摘要：

  炔烃和亚磷酸酯的需氧氧化偶联可以通过负载在Nb 2 O 5上的Cu / Cu 2 O纳米颗粒（Cu / Cu 2 O @ Nb 2 O 5）进行催化，从而有效地得到炔基膦酸酯。催化剂可以通过过滤和还原再利用。根据控制实验和表征数据的结果，载体Nb 2 O 5的强路易斯酸位点可以降低Cu的电子密度并吸收亚磷酸酯，从而可以有效地增强反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj03206h

文献信息

• Synthesis of novel phosphorylated chrysin derivatives by 1, 3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Shaohua Zhu、Yan Zhang、Peipei Li、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2016.1223076

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Through 1,3-dipolar cycloaddition reaction, 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole and phosphate-containing chrysin derivatives were synthesized with high yields. The target compounds were characterized by 1H, 31P, 13C NMR spectroscopy and HRMS.

  图形摘要 摘要 通过 1,3-偶极环加成反应，以高收率合成了 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑和含磷酸盐的白杨素衍生物。目标化合物通过 1H、31P、13C NMR 光谱和 HRMS 进行表征。
• CuSO₄·5H₂O-catalyzed alkynylphosphonates formation — An efficient coupling reaction of terminal alkynes with <i>H</i>-phosphonates
  作者：Zhibo Qu、Xiaolan Chen、Jinwei Yuan、Lingbo Qu、Xu Li、Fujun Wang、Xiling Ding、Yufen Zhao

  DOI：10.1139/v2012-029

  日期：2012.9

  It was recently discovered that easily available CuSO₄·5H₂O could be employed as an efficient catalyst towards the coupling reactions of terminal alkynes with H-phosphonates, which finally led to the formation of a large variety of novel alkynylphosphates.

  最近发现，易得的CuSO₄·5H₂O可以作为高效催化剂，促进末端炔烃与H-膦酸酯的偶联反应，最终形成大量新型炔基磷酸酯。