1,2,4-tris(phenoxymethyl)benzene | 120819-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,4-tris(phenoxymethyl)benzene
• 英文别名: ((benzene-1,2,4-triyltris(methylene))tris(oxy))tribenzene；1,2,4-Tris-phenoxymethyl-benzol
• CAS: 120819-22-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: MCWBGCDKTIXFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 C₁₅H₂₃Cl₂FeN₃ 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5-tris(phenoxymethyl)benzene 、 1,2,4-tris(phenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化炔烃的区域选择性环三聚反应生成苯

  摘要：

  我们报告了简单的二（氨基甲基）吡啶连接的铁-钳配合物的合成和表征，它催化了末端芳基和烷基炔烃的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而提供了1,2,4-三取代的苯分子。有趣的是，内部炔烃也表现出相似的环化作用，并产生六取代的苯化合物。钳位配体上增加的空间体积减少了对环加成反应的选择性。在通过格氏试剂活化催化剂后，在室温下进行环三聚反应。EPR研究表明，在催化剂中热诱导的自旋交叉效应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.12.007

文献信息

• Evaluating the Effect of Catalyst Nuclearity in Ni-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Sudipta Pal、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.5b04990

  日期：2015.7.1

  reactions of the dinickel catalyst with hindered silyl acetylenes enable characterization of the alkyne complex and the metallacycle that are implicated as catalytic intermediates. Based on these experiments and supporting DFT calculations, the role of the dinuclear active site in promoting regioselective alkyne coupling is discussed. Together, these results demonstrate the utility of exploring nuclearity

  介绍了对 Ni 催化的炔低聚反应中催化剂核效应的评估。一种双核配合物，具有由萘啶二亚胺 (NDI) 配体支持的 Ni-Ni 键，可促进快速和选择性的环三聚反应，形成 1,2,4-取代的芳烃产物。带有相关 N 供体螯合物（2-亚氨基吡啶、2,2'-联吡啶或 1,4,-二氮杂二烯）的单镍同类物活性明显较低，并产生复杂的产物混合物。二镍催化剂与受阻甲硅烷基乙炔的化学计量反应能够表征作为催化中间体的炔络合物和金属环。基于这些实验和支持 DFT 计算，讨论了双核活性位点在促进区域选择性炔烃偶联中的作用。一起，
• Details of pyridine synthesis by the simultaneous cyclotrimerization reactions of substituted acetylenes and nitriles in the presence of cobaltocene
  作者：V. A. Sergeev、V. K. Shitikov、A. S. Kurapov、E. V. Leonova、I. P. Antonova-Antipova、Yu. A. Chernomordik

  DOI：10.1007/bf00962759

  日期：1988.7
• Kotha, Sambasivarao; Bansal, Dccpti; Kumar, Ramanatham Vinod, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 2, p. 225 - 230
  作者：Kotha, Sambasivarao、Bansal, Dccpti、Kumar, Ramanatham Vinod

  DOI：——

  日期：——
• SERGEEV, V. A.;SHITIKOV, V. K.;KURAPOV, A. S.;LEONOVA, E. V.;ANTONOVA-ANT+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 7, 1629-1632
  作者：SERGEEV, V. A.、SHITIKOV, V. K.、KURAPOV, A. S.、LEONOVA, E. V.、ANTONOVA-ANT+

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed regioselective cyclotrimerization of alkynes to benzenes
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.007

  日期：2019.2

  catalyzed the regioselective [2+2+2] cyclotrimerization of terminal aryl and alkyl alkynes to provide the 1,2,4-trisubstituted benzene molecules. Interestingly, internal alkynes also exhibited similar cyclization and resulted in hexa-substituted benzene compounds. Increased steric bulk on pincer ligands diminished the selectivity for cycloaddition. Cyclotrimerization reactions proceeded at room temperature

  我们报告了简单的二（氨基甲基）吡啶连接的铁-钳配合物的合成和表征，它催化了末端芳基和烷基炔烃的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而提供了1,2,4-三取代的苯分子。有趣的是，内部炔烃也表现出相似的环化作用，并产生六取代的苯化合物。钳位配体上增加的空间体积减少了对环加成反应的选择性。在通过格氏试剂活化催化剂后，在室温下进行环三聚反应。EPR研究表明，在催化剂中热诱导的自旋交叉效应。