N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide | 907563-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]benzamide
• CAS: 907563-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: LDTMLRYDAYJPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-2-[4-(diphenylphosphanyl)phenethyl]benzamide-AuCl
  参考文献：
  名称：

  三唑赋能、铁催化的线性/支化烯烃选择性 C-H 烷基化

  摘要：

  通过N-三唑辅助，在苯甲酰胺上实现了铁催化的与烯烃的 C-H 烷基化。根据所用烯烃的性质，观察到区域选择性从线性到支化的显着转变。该方法允许合成一系列具有广泛范围和高水平化学、区域和位点选择性的修饰苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob02206k
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 [(1-phenylisoquinoline)₂Ir(acetylacetonate)] 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原电子转移策略实现高区域选择性叠氮化物-炔烃环加成的可见光介导的点击化学。

  摘要：

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学

  DOI：

  10.1002/chem.202000252

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Iron-catalyzed C–H/N–H activation by triazole guidance: versatile alkyne annulation
  作者：G. Cera、T. Haven、L. Ackermann

  DOI：10.1039/c7cc03376a

  日期：——

  Iron-catalyzed C–H/N–H functionalizations were achieved by the aid of modular triazole amides. The alkyne annulation allowed for the expedient synthesis of valuable isoquinolone scaffolds with high levels of chemo-, site- and regio-selectivities.

  铁催化的CH / N-H官能化是借助于模块化三唑酰胺实现的。炔烃环化允许方便地合成具有高水平的化学，位点和区域选择性的有价值的异喹诺酮骨架。
• Copper nitride nanoparticles supported on a superparamagnetic mesoporous microsphere for toxic-free click chemistry
  作者：Byoung Se Lee、Mihye Yi、So Young Chu、Ja Young Lee、Hye Rim Kwon、Kyu Reon Lee、Donghyeon Kang、Wan Seop Kim、Heung Bin Lim、Jouhahn Lee、Hyung-Joong Youn、Dae Yoon Chi、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1039/c001255f

  日期：——

  Copper nitride nanoparticles supported on a mesoporous superparamagnetic silica microsphere exhibit superior activity toward the Huisgen cycloaddition of azides and alkynes. The nitride catalyst offers significant advantages over homogeneous Cu catalysts.

  铜氮化物纳米颗粒支持在介孔超顺磁性二氧化硅微球上，对叠氮化物和炔烃的Huisgen环加成反应表现出优越的活性。该氮化物催化剂相比于均相铜催化剂具有显著的优势。
• A new solvent system for efficient synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Bo-Young Lee、So Ra Park、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.079

  日期：2006.7

  The use of CH2Cl2 as a co-solvent with H2O in the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides and alkynes increased reaction rates and provided the corresponding 1,2,3-triazoles in excellent yields compared to other organic co-solvent systems. Moreover, we applied this discovery to prepare the functional multivalent compound in an excellent yield.

  在有机叠氮化物和炔烃的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应中，使用CH 2 Cl 2与H 2 O的助溶剂可提高反应速率，并提供相应的1,2,3-三唑与其他有机助溶剂体系相比，产率极高。此外，我们利用这一发现以极好的收率制备了功能性多价化合物。
• KIT USEFUL FOR DETECTING, SEPARATING AND/OR CHARACTERIZING A MOLECULE OF INTEREST
  申请人：Le Foll Alexandra

  公开号：US20110263446A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  A kit for separating and/or characterizing at least one molecule A of interest, the kit including: (i) a compound having the general formula: B—(R) n —Z in which: B represents a hydrogen atom or a detectable labeling entity; R represents a C 1 -C 10000 hydrocarbon unit which may be polymeric or non-polymeric and optionally incorporates one or more heteroatoms, chosen from N, O, S, Br, Cl, F, P, B, Si and/or one or more metals; n represents 0 or 1, with n being equal to 1 when B represents a hydrogen atom; and Z represents a functional group capable of reacting in a click chemistry reaction in order to form a linking function L click ; and (ii) a molecularly imprinted polymer dedicated to the molecular recognition of at least said linking function L click .

  一个用于分离和/或表征至少一种感兴趣的分子A的试剂盒，该试剂盒包括：(i) 具有一般公式的化合物：B—(R)n—Z，其中：B代表氢原子或可检测的标记实体；R代表C1-C10000碳氢化合物单元，可以是聚合物或非聚合物，并且可以选择性地包含一个或多个异原子，选自N、O、S、Br、Cl、F、P、B、Si和/或一个或多个金属；n表示0或1，当B代表氢原子时，n等于1；Z代表能够在点击化学反应中发生反应以形成连接功能Lclick的官能团；以及(ii) 专门用于分子识别至少所述连接功能Lclick的分子印迹聚合物。