(S)-5-fluoro-1-propargyl-6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 1340563-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-5-fluoro-1-propargyl-6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: (1S)-5'-fluoro-6-methoxy-1'-prop-2-ynylspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1340563-59-8
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 375.402
• InChiKey: DXKIPZWQJWYOCO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-1H-indole 、 (S)-5-fluoro-1-propargyl-6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(1S)-5'-fluoro-1'-[[1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]triazol-4-yl]methyl]-6-methoxyspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的不同羟吲哚和螺吲哚的催化立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。

  DOI：

  10.1021/co300003c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 N-propargyl-5-fluoroisatin 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-5-fluoro-1-propargyl-6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的不同羟吲哚和螺吲哚的催化立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。

  DOI：

  10.1021/co300003c

文献信息

• Enantioselective Pictet–Spengler reactions of isatins for the synthesis of spiroindolones
  作者：Joseph J. Badillo、Abel Silva-García、Benjamin H. Shupe、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.071

  日期：2011.10

  The condensation cyclization between isatins and 5-methoxy tryptamine catalyzed by chiral phosphoric acids provides spirooxindole tetrahydro-beta-carboline products in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 98:2 er). A comparison of catalysts provides insight for the substrate scope and factors responsible for efficient catalytic activity and selectivity in the spirocyclization. Chiral phosphoric acids with different 3,3'-substitution on the binaphthyl system and opposite axial chirality afford the spiroindolone product with the same absolute configuration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Stereoselective Synthesis of Diverse Oxindoles and Spirooxindoles from Isatins
  作者：Jacob P. MacDonald、Joseph J. Badillo、Gary E. Arevalo、Abel Silva-García、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/co300003c

  日期：2012.4.9

  two-step synthesis of triazole derivatives of oxindoles and spirooxindoles is presented. Using a common set of N-propargylated isatins, a series of mechanistically distinct stereoselective reactions with different combinations of nucleophiles and catalysts provide access to diverse hydroxy-oxindoles, spiroindolones, and spirocyclic oxazoline structures. The resulting N-propargylated oxindoles are then

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。