3-(3-bromophenoxy)propanenitrile | 1016736-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-bromophenoxy)propanenitrile
• CAS: 1016736-70-1
• 化学式: C₉H₈BrNO
• mdl: MFCD09932344
• 分子量: 226.073
• InChiKey: NFFXECDJQLCAJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  335.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenoxy)propanenitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-7-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  通过Heck反应有效合成具有烯基官能团的苯醌

  摘要：

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。

  DOI：

  10.1071/ch10295
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-(3-bromophenoxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Heck反应有效合成具有烯基官能团的苯醌

  摘要：

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。

  DOI：

  10.1071/ch10295

文献信息

• 一种5-溴苯并二氢吡喃的合成方法
  申请人：上海毕得医药技术有限公司

  公开号：CN109574970A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供一种5‑溴苯并二氢吡喃的合成方法，涉及有机化工中间体合成技术领域，包括步骤：1)间溴苯酚和丙烯腈在碱性试剂和叔丁醇催化作用下，反应生成3‑(3‑溴苯氧基)丙腈；2)3‑(3‑溴苯氧基)丙腈在有机溶剂中和三氟甲磺酸反应得到5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃酮；3)5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃酮在有机溶剂中和硼氢化钠反应得到5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃醇；4)5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃醇在有机溶剂中和三乙基硅烷反应得到5‑溴苯并二氢吡喃；本发明公开的合成方法反应条件温和，以较高的收率和高纯度制得终产物，适合较大规模生产。
• [EN] ARYL SULFONAMIDES AS BLT1 ANTAGONISTS<br/>[FR] SULFONAMIDES D'ARYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE BLT1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017095725A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are antagonists of leukotriene B4 receptor 1 (BLT1) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the leukotriene B4 receptor 1 (BLT1). The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, insulin resistance, hyperglycemia, dyslipidemia, lipid disorders, obesity, hypertension, Non-alcoholic fatty liver disease/nonalcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, atherosclerosis, and cancer.

  结构式(I)的新化合物及其药学上可接受的盐是白三烯B4受体1（BLT1）拮抗剂，可能在治疗、预防和抑制由白三烯B4受体1（BLT1）介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、胰岛素抵抗、高血糖、血脂异常、脂质紊乱、肥胖、高血压、非酒精性脂肪肝病/非酒精性脂肪性肝炎、代谢综合征、动脉粥样硬化和癌症方面有用。
• Acid activated montmorillonite K-10 mediated intramolecular acylation: Simple and convenient synthesis of 4-chromanones
  作者：Ayisha F. Begum、Kalpattu K. Balasubramanian、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153372

  日期：2021.10

  in toluene under reflux for 30–45 min in good to excellent yields. Phenyl ring bearing various substituents at the ortho, meta, para positions undergo this cyclization reaction. This method involves simple work up and amenable for large scale preparations. The heterogeneous acid treated catalyst can be regenerated and used for up to three cycles with minimum loss of activity.

  3-芳氧基丙酸在 AA.Mont.K-10 的存在下在甲苯中回流 30-45 分钟，以良好到极好的产率进行分子内环化。在邻位、间位、对位带有各种取代基的苯基环会发生这种环化反应。该方法涉及简单的后处理，适用于大规模制备。经多相酸处理的催化剂可以再生并最多使用三个循环，而活性损失最小。
• Aryl sulfonamides as BLT1 antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10450309B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are antagonists of leukotriene B4 receptor 1 (BLT1) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the leukotriene B4 receptor 1 (BLT1). The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, insulin resistance, hyperglycemia, dyslipidemia, lipid disorders, obesity, hypertension, Non-alcoholic fatty liver disease/nonalcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, atherosclerosis, and cancer.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是白三烯B4受体1（BLT1）的拮抗剂，可用于治疗、预防和抑制由白三烯B4受体1（BLT1）介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病、胰岛素抵抗、高血糖、血脂异常、脂质紊乱、肥胖、高血压、非酒精性脂肪肝/非酒精性脂肪性肝炎、代谢综合征、动脉粥样硬化和癌症。
• An efficient synthesis of 4-chromanones
  作者：Yong-Li Zhong、David T. Boruta、Donald R. Gauthier、David Askin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.018

  日期：2011.9

  A two step efficient and practical synthesis of a variety of 4-chromanones is described. Phenols undergo a Michael addition to acrylonitriles in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate and tert-butanol to generate the corresponding 3-aryloxypropanenitriles in 50-93% yields. Treatment of the resulting aryloxypropionitriles with 1.5 equiv of TfOH and 5 equiv of TFA, followed by an aqueous work up afforded 4-chromanones in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.