3-((4-bromophenyl)amino)propanenitrile | 98948-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Bromoanilino)propionitrile；3-(4-bromoanilino)propanenitrile
• CAS: 98948-13-1
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• mdl: MFCD00033184
• 分子量: 225.088
• InChiKey: CVHHKMGRKXSRKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)amino)propanenitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(3-((7-(4-((2-cyanoethyl)amino)phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)oxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明提供的是一种杂环芳基化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，以及含有本文所披露的化合物的药物组合物。本发明还提供的是使用本文所披露的化合物或其药物组合物制造用于治疗自身免疫疾病或增殖性疾病的药物。

  公开号：

  WO2016000615A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-溴苯胺 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-((4-bromophenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water

  摘要：

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.07.003

文献信息

• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-[(4-Oxo-4<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>e</i>][1,3]thiazin-2-yl)(phenyl)amino]propanenitrile Derivatives as Orally Active AMPA Receptor Antagonists
  作者：Hiroshi Inami、Jun-ichi Shishikura、Tomoyuki Yasunaga、Masaaki Hirano、Takenori Kimura、Hiroshi Yamashita、Kazushige Ohno、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00977

  日期：2019.7.1

  cultures. Here, we synthesized 10 analogs bearing a 2-cyanoethyl group and administered them to mice to evaluate their anticonvulsant activity in maximal electroshock (MES)- and pentylenetetrazol (PTZ)-induced seizure tests, and their effects on motor coordination in a rotarod test. 3-(4-Oxo-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-2-yl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino}propanenitrile (25) and 3-[(2,2-difluoro-2H-1

  在我们寻找新型口服活性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂的过程中，我们发现前导化合物2- [烯丙基（4-甲基苯基）中烯丙基的转化2-氰基乙基的氨基] -4H-吡啶并[3,2-e] [1,3]噻嗪-4-酮（4）显着提高了对大鼠海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的毒性的抑制活性。在这里，我们合成了10个带有2个氰基乙基的类似物，并将其施用于小鼠以评估其在最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作试验中的抗惊厥活性，以及​​它们在旋转试验中对运动协调的影响。3-（4-Oxo-4H-pyrido [3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基}丙腈（25）和3-[（2， 2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-5-基）（4-氧代-4H-吡啶基[3,2-e] [1，3]噻嗪-2-基）氨基]丙腈（27）在癫痫发作试验中均表现出强的抗
• 杂芳化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN106432246B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了杂芳化合物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病或增殖性疾病。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• A green and convenient approach for the one-pot solvent-free synthesis of coumarins and β-amino carbonyl compounds using Lewis acid grafted sulfonated carbon@titania composite
  作者：Manmeet Kour、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-016-1752-4

  日期：2017.2

  synthesis of coumarins via Pechmann reaction, and β-amino carbonyl compounds via aza-Michael reaction using catalytic amount of solid Lewis acid catalyst, C@TiO2–SO3–SbCl2. Six different catalysts were prepared by covalent immobilization of homogeneous Lewis acids onto sulfonated carbon@titania composite derived from amorphous carbon and nano-titania. Among various catalysts tested, C@TiO2–SO3–SbCl2

  摘要本文报道了使用催化量的固体路易斯酸催化剂C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2通过Pechmann反应合成香豆素和通过aza-Michael反应合成β-氨基羰基化合物的有效方案。通过将均相的路易斯酸共价固定在衍生自无定形碳和纳米二氧化钛的磺化碳二氧化钛复合材料上，制备了六种不同的催化剂。在测试的各种催化剂中，C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2显示出优异的催化活性。该催化剂可以循环使用，而不会显着降低其催化活性，并已证明对多种底物均具有广泛的催化作用。 图形概要