1-benzylquinuclidin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzylquinuclidin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₂₀N
• 分子量: 282.224
• InChiKey: LMHLTCQNQDSATH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1-benzylquinuclidin-1-ium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-苄氧基-1-硝基苯 、 4-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基喹啉溴化铵的亲核开环

  摘要：

  Ñ -Benzylquinuclidinium溴化物环通过一系列heteronucleophiles的打开，在碳酸铯的存在下，得到相应的Ñ苄基-4-（2-杂-乙基）哌啶。以苯硫酚（56％），苯酚（55％）和苯并咪唑（38％）为亲核试剂发现了最佳收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340217
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 溴甲苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用有机结构导向剂将铝原子导入沸石骨架中能量有利的四面体位点

  摘要：

  沸石中的Al位置会对沸石的性能产生重大影响，因为它直接与阳离子活性位相关。本文中，报道了在不同的四面体位点（T位点）具有受控的Al分布的IFR沸石的合成。计算结果表明，用于沸石合成的有机结构导向剂（OSDA）可以改变Al的能量上有利的T位。根据在相同条件下合成的，具有不同OSDA的沸石产品，根据来自沸石-OSDA络合物的能量，在不同的T位置改变了Al的含量。因此，我们的发现为OSDA能够将Al引导至能量更有利的T位点提供了证据，

  DOI：

  10.1002/anie.201713308

文献信息

• Degradation of Organic Cations under Alkaline Conditions
  作者：Wei You、Kristina M. Hugar、Ryan C. Selhorst、Megan Treichel、Cheyenne R. Peltier、Kevin J. T. Noonan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02051

  日期：2021.1.1

  degradation mechanisms of organic cations under basic conditions is extremely important for the development of durable alkaline energy conversion devices. Cations are key functional groups in alkaline anion exchange membranes (AAEMs), and AAEMs are critical components to conduct hydroxide anions in alkaline fuel cells. Previously, we have established a standard protocol to evaluate cation alkaline stability

  了解碱性条件下有机阳离子的降解机理对于开发耐用的碱性能量转换装置极为重要。阳离子是碱性阴离子交换膜（AAEM）中的关键官能团，而AAEM是在碱性燃料电池中传导氢氧根阴离子的关键组分。以前，我们已经建立了一个标准协议来评估KOH / CD 3中的阳离子碱稳定性80°C下的OH溶液。在这里，我们使用该协议比较26种模型化合物，包括苄基铵，四烷基铵，螺环铵，咪唑鎓，苯并咪唑鎓，三唑鎓，吡啶鎓，胍鎓和and阳离子。目的不仅是评估它们的降解速率，而且是确定它们的降解途径并导致具有改善的碱性稳定性的阳离子的发展。
• Organocatalytic Activity of Cinchona Alkaloids: Which Nitrogen Is More Nucleophilic?
  作者：Mahiuddin Baidya、Markus Horn、Hendrik Zipse、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo901670w

  日期：2009.9.18

  The cinchona alkaloids 1a-d react selectively at the quinuclidine ring with benzyl bromide it and at the quinoline ring with benzhydrylium ions (diarylcarbenium ions). The kinetics of these reactions have been determined photometrically or conductimetrically and are compared with analogous reactions of quinuclidine and quinoline derivatives. Quantum chemical calculations [MP2/6-31 + G(2d p)// B3LYP/6-31G(d)] show that the products obtained by attack at the quinuclidine ring (N-sp3) of quinine are thermodynamically more stable when small alkylating agents (primary alkyl) are used, while the products arising from attack at the quinoline ring (N-sp2) are more stable for bulkier electrophiles (Ar2CH). In some cases, rate and equilibrium constants for their reactions with berizhydrylium ions could be determined. These data gave access to the Marcus intrinsic barriers, which are approximately 20 U mol(-1) lower for attack at the N-sp3-center than at the N-sp2-center.
• SYNTHETIC POROUS CRYSTALLINE MCM-58, ITS SYNTHESIS AND USE
  申请人：MOBIL OIL CORPORATION

  公开号：EP0724543A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• EP0724543A4
  申请人：——

  公开号：EP0724543A4

  公开（公告）日：1996-04-17
• CATALYTIC CONVERSION WITH MCM-58
  申请人：MOBIL OIL CORPORATION

  公开号：EP0823936A1

  公开（公告）日：1998-02-18