2-((2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile | 511549-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(2,4-dichlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 511549-17-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: AWOFTJQTKFDHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-chloro-3-(2,4-dichlorobenzyl)-quinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-((2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-酰基唑介导的N-取代的唑丙烯腈的立体选择性和区域选择性合成

  摘要：

  在碳酸钾（K2CO3）作为碱催化剂存在下，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中顺利实现了N-取代的唑丙烯腈的区域和立体选择性合成。在容易获得的N-乙酰基唑与Baylis-Hillman腈之间进行一锅法反应后，以中等至良好的收率（39％–87％）获得了N-取代的唑丙烯腈。结构测定通过NOESY 1 H NMR和X射线晶体学完成。

  DOI：

  10.3906/kim-1903-56

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-H pyran derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Raktani Bikshapathi、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1982-y

  日期：2017.11

  A series of pyran derivatives (5–27) were synthesized in good yields by utilizing Baylis–Hillman chemistry and were further investigated for their in vitro anticancer, antibacterial, and antifungal activities. Most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity as compared to the standard towards Gram-positive bacterial strains. The compounds 5–7, 11–13, and 17–19 displayed two-fold

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。
• [HyEtPy]Cl–H₂O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Sanhu Zhao、Meiyan He、Zhaonan Guo、Na Zhou、Dou Wang、Jinlong Li、Liwei Zhang

  DOI：10.1039/c5ra02102b

  日期：——

  A very efficient and versatile solvent system, [HyEtPy]Cl–H₂O, has been developed and used in the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction.

  一个非常高效和多功能的溶剂系统，[HyEtPy]Cl–H₂O，已经被开发并用于DABCO催化的Morita–Baylis–Hillman反应。
• Morita–Baylis–Hillman reaction in eutectic solvent under aqueous medium
  作者：Sanhu Zhao、Hangyu Zhi、Mi Zhang、Qin Yan、Jianfeng Fan、Jinchang Guo

  DOI：10.1039/c6ra04710f

  日期：——

  A series of deep eutectic solvents (DESs) based on choline chloride were prepared and used in the Morita–Baylis–Hillman (M–B–H) reaction. Research showed that the composite solvent (1ChCl/2Gly DES–H2O) is a very effective solvent media for all substrates tested. Under the mild reaction conditions, DABCO catalyzed M–B–H reactions proceed very quickly and efficiently. It is particularly important that

  制备了一系列基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES），并将其用于Morita-Baylis-Hillman（M–B–H）反应。研究表明，复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2 O）对于所有测试的底物都是非常有效的溶剂介质。在温和的反应条件下，DABCO催化的M–B–H反应非常快速有效地进行。在反应结束时，固体M–B–H加合物悬浮在反应系统中尤为重要，这可以通过简单过滤来获得。在先前的文献中没有报道这种简单的产品加工。复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2O）无需任何激活过程即可直接重用。六个周期后，产量几乎保持不变。该方案具有显着的优点，例如成本低，易于加工和方便地使用DES，这可能有助于开发用于连续化学过程的新型溶剂系统。
• Fluorous tagging of DABCO through halogen bonding: recyclable catalyst for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Sophie Dordonne、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Julien Legros

  DOI：10.1039/c1cc10869g

  日期：——

  The halogen-bonded adduct between DABCO and two molecules of perfluorooctyl iodide (DABCO.(C(8)F(17)I)(2)) acts as a recyclable organocatalyst for the Morita-Baylis-Hillman reaction. This "supramolecular fluorous catalyst" is readily accessible and can be recovered by simple precipitation/filtration.

  DABCO与两个全氟辛基碘化物分子（DABCO。（C（8）F（17）I）（2））之间的卤素键合加合物可作为Morita-Baylis-Hillman反应的可回收有机催化剂。这种“超分子氟催化剂”是容易获得的，并且可以通过简单的沉淀/过滤来回收。
• Expeditious synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones
  作者：Richa Pathak、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.115

  日期：2007.9

  convenient synthesis of new 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones from the Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile and their derivatives is described. A common strategy employed to achieve the syntheses of title compounds involved generation of diamines from different Baylis–Hillman derivatives followed by treatment with cyanogen bromide

  新5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2的方便合成一个]嘧啶-2-酮和-3,4,6,7,8,9-六氢-嘧啶并[1,2一描述了来自丙烯腈的Baylis-Hillman加合物的] pyrimidin-2-ones及其衍生物。用于合成标题化合物的常用策略涉及从不同的Baylis-Hillman衍生物生成二胺，然后在回流温度下用溴化氰处理以引发双分子内环化。