1-ethoxyvinyl methyl fumarate | 209682-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethoxyvinyl methyl fumarate
• 英文别名: 4-O-(1-ethoxyethenyl) 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 209682-89-3
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: NTIMOYDUWVMFHP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-1-[2-(3-methyl)furanyl]ethanol 、 1-ethoxyvinyl methyl fumarate 在 TOYOBO-LIP 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1R,2R,5R,6R,7R)-2,9-dimethyl-4-oxo-3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels–Alder reaction via enzymatic kinetic resolution using ethoxyvinyl methyl fumarate

  摘要：

  介绍了利用富马酸乙烯基甲基酯进行酶促动力学解析后的多米诺型不对称 [4 + 2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/a801496e
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 、 乙氧基乙炔 在 RuCl₂(p-(i-Pr)-C₆H₄-)2 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethoxyvinyl methyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels–Alder reaction via enzymatic kinetic resolution using ethoxyvinyl methyl fumarate

  摘要：

  介绍了利用富马酸乙烯基甲基酯进行酶促动力学解析后的多米诺型不对称 [4 + 2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/a801496e

文献信息

• Lipase-Catalyzed Domino Kinetic Resolution/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One-Pot Synthesis of Optically Active 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptenes from Furfuryl Alcohols and -Substituted Acrylic Acids
  作者：Shuji Akai、Tadaatsu Naka、Sohei Omura、Kouichi Tanimoto、Masashi Imanishi、Yasushi Takebe、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4255::aid-chem4255>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  The first lipase-catalyzed domino reaction is described in which the acyl moiety formed during the enzymatic kinetic resolution of furfuryl alcohols (+/-)-3 with a 1-ethoxyvinyl ester 2 was utilized as a part of the constituent structure for the subsequent Diels-Alder reaction. The preparation of ester 2 from carboxylic acid 1 and the subsequent domino reaction were carried out in a one-pot reaction

  描述了第一次脂肪酶催化的多米诺骨牌反应，其中糠醛醇（+/-）-3与1-乙氧基乙烯基酯2的酶促动力学拆分过程中形成的酰基部分被用作后续Diels的组成结构的一部分-Al醛反应。由羧酸1制备酯2和随后的多米诺反应以一锅法进行。因此，该方法为光学活性的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物5的制备提供了方便，该衍生物具有来自非手性1和外消旋3的五个手性，非外消旋碳中心。该过程的总效率取决于在3的C-3位置的取代基上使用3-甲基糠基衍生物（+/-）-3 b和（+/-）-3 f 仅产生非对映选择性，具有出色的对映选择性，从而获得（2R）-syn-5（91-> / = 99％ee）和（S）-3（96-> / = 99％ee）。从3-溴糠醇（+/-）-3 hj开始的类似程序提供了环加合物（2R）-syn-5 jq（93-> / = 99％ee），其中溴基用于安装7-氧杂双环庚烯核的大取代基。