1-bromo-4-tert-butyl-2,5-dimethoxybenzene | 2180-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-tert-butyl-2,5-dimethoxybenzene
• CAS: 2180-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: DXMNSHMTZIDFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-tert-butyl-2,5-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-tert-butyl-2,5-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Properties of Benzoquinone Dimer and Trimers Bearing t-Bu Substituents

  摘要：

  Highly soluble and stable quinone dimer and trimers were successfully yielded by introduction of t-Bu substituents. In X-ray structure analysis, the dimer quinone moiety was distorted into the boat shape, which was clarified by MO calculations. X-ray and UV/vis studies indicated that the covalently linked quinone moieties bear a large torsional angle. Nevertheless, the reduction potentials rose significantly with the order of monomer < dimer < trimer, indicating that the negative charge was efficiently delocalized within the radical anions.

  DOI：

  10.1021/ol702289u
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-1,4-二甲氧基苯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到1-bromo-4-tert-butyl-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  含有氧化还原活性氢醌基团的新型手性二酰胺配体。合成及钯（II）催化1,3-二烯的1,4-二乙酰氧基化反应

  摘要：

  手性配体8 - 11，22和23由不同的手性二胺合成，作为Pd（II）催化的1,3-二烯的1,4-二乙酰氧基化的一类新的配体。由二胺和受保护的苯甲酸进行的合成仅需几个简单步骤，即可以高总收率获得配体。配体中存在的氢醌基团被原位氧化为苯醌，得到活性配体。这些配体在1，4-二乙酰氧基化反应中的应用提供了具有高区域和非对映选择性的氧化产物，并且获得了高达42％的对映体过量。讨论了金属与配体的可能配位方式，并进行了实验，通过改变反应条件或改变配体来研究配位。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.007

文献信息

• Heck- and Suzuki-coupling approaches to novel hydroquinone inhibitors of calcium ATPase
  作者：Robert J Kempton、Taylor A Kidd-Kautz、Soizic Laurenceau、Stefan Paula

  DOI：10.3762/bjoc.15.94

  日期：——

  In this study, we explored Heck- and Suzuki-coupling methodology to modify the template 2,5-di-tert-butylhydroquinone (BHQ, 2), an inhibitor of the enzyme sarco/endoplasmic reticulum calcium ATPase (SERCA). We found that by utilizing Suzuki coupling, we could successfully attach a six-carbon tether to BHQ that terminated in a leucine moiety to obtain target 14. Similar to related compounds based on the structure of the natural product thapsigargin, 14 displayed inhibitory potency against SERCA activity. This makes 14 a suitable candidate for the future attachment of a deactivating peptide to convey specificity for prostate cancer cells.

  在这项研究中，我们探索了Heck-和Suzuki-偶联方法来修改模板2,5-二-tert-丁基对羟基苯醌（BHQ，2），这是一种抑制酶肌/内质网钙ATP酶（SERCA）的物质。我们发现通过利用Suzuki偶联，我们可以成功地将一个六碳链连接到BHQ上，末端连接一个亮氨酸基团，从而获得目标14。类似于基于天然产物刺花毒素结构的相关化合物，14对SERCA活性显示出抑制作用。这使得14成为未来连接一个去活化肽以传递对前列腺癌细胞的特异性的合适候选物。
• Exchange of Quinone and Hydroquinone Moieties in Mixed Solutions of Biquinone and Bihydroquinone
  作者：Naoto Hayashi、Kiyomi Matsui、Akifumi Kanda、Takahiro Yoshikawa、Hiroyuki Nakagawa、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/cl.2011.947

  日期：2011.9.5

  A mixture of biquinone (QQn) and bihydroquinone (HHn) bearing tert-butyl substituents at 5,5′- (n = 1) and 6,6′-positions (n = 2) yields hydroquinonylquinone (HQn) as an equilibrium product by quinone/hydroquinone exchange. The equilibrium constants for the formation of HQ1 are higher than those of HQ2 in all solvents. While the exchange between QQ1 and HH1 is slow, that between HQ1s occurs so rapidly in CDCl3 that it is observed in phase-sensitive 2D NOESY NMR spectra.

  一种混合物，包括在5,5′-位（n = 1）和6,6′-位（n = 2）处具有叔丁基取代基的双醌（QQn）和双氢醌（HHn），通过醌/氢醌交换生成氢醌基双醌（HQn）作为平衡产物。在所有溶剂中，HQ1的形成平衡常数高于HQ2。尽管QQ1和HH1之间的交换较慢，但HQ1之间的交换在CDCl3中发生得非常迅速，以至于在相敏感的2D NOESY NMR光谱中得以观察到。
• Hewgill, Frank R.; Legge, Frank; Webb, Rauleigh J., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 10, p. 1605 - 1612
  作者：Hewgill, Frank R.、Legge, Frank、Webb, Rauleigh J.

  DOI：——

  日期：——
• EP0584222A4
  申请人：——

  公开号：EP0584222A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• BIS MONO-AND BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF AND/OR PDGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0584222A1

  公开（公告）日：1994-03-02