methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienyl fumarate | 1225281-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienyl fumarate
• 英文别名: 1-O-methyl 4-O-[(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 1225281-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: BXROTTVIJOGJGN-CQCRHSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienyl fumarate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 三氯苯 为溶剂， 反应 39.0h， 以77%的产率得到methyl (3aRS,4SR,7aSR)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol 、 富马酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86

文献信息

• Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Okihisa Tokuda、Kazunori Shiraishi、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-09-s(s)86

  日期：——

  A methodology feasible for the stereoselective synthesis of clutiolide, a secolabdane diterpene from Clutia abyssinica, was developed based on a remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement.

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。