3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one | 116733-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)propenoyl]-oxazolidin-2-one；methyl (E)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 116733-42-7
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: RGOXHVMJDFBAOV-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 在 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 dimethyl (1R,2R)-3,3-bis(methylthio)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 富马酸单甲酯 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1152.0h， 以80%的产率得到3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成由 α,β-不饱和羧酸衍生的 N-酰基-2-恶唑烷酮的直接偶联程序

  摘要：

  摘要 描述了一种用于合成衍生自 α,β-不饱和羧酸的 N-酰基-2-恶唑烷酮的有效直接偶联方法，其中使用 2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物作为脱水剂。

  DOI：

  10.1080/00397919608003613

文献信息

• Chiral Holmium Complex-Catalyzed Diels–Alder Reaction of Silyloxyvinylindoles: Stereoselective Synthesis of Hydrocarbazoles
  作者：Shinji Harada、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ol402559z

  日期：2013.10.18

  electron-deficient olefins gave substituted hydrocarbazoles in up to 99% yield and 94% ee. This reaction was catalyzed by a novel chiral holmium(III) complex. Alkylation of the cycloadduct gave a tricyclic compound with four continuous chiral centers, one of which was a quaternary carbon.

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。
• Diels-Alder Reaction of 3-Methylthiofuran and Transformation of the Cycloadducts to Substituted Cyclohexenols
  作者：Ichiro Yamamoto、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.1129

  日期：1995.12

  7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives are prepared by the Diels-Alder reaction employing 3-methylthiofuran as a diene component. A chiral titanium catalyst promotes the Diels-Alder reaction in good enantioselectivity. The cycloadducts are converted to highly functionalized cyclohexenols by treatment with silyl enol ethers and t-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物通过Diels-Alder反应制备，使用3-甲基硫呋喃作为二烯组分。手性钛催化剂以良好的对映选择性促进狄尔斯-阿尔德反应。通过用甲硅烷基烯醇醚和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，环加合物转化为高度官能化的环己烯醇。
• Lanthanide triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of polymer-supported nitrones with alkenes for the preparation of diverse 2-isoxazoline derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Ryo Akiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02100-5

  日期：1998.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of polymer-supported nitrones with alkenes proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of a lanthanide triflate to afford the corresponding 2-isoxazolines in high yields. Diverse 2-isoxazoline derivatives were prepared based on these solid-phase reactions.

  在催化量的三氟甲烷磺酸镧系元素的存在下，聚合物负载的硝基化合物与烯烃的1,3-偶极环加成反应平稳进行，从而以高收率提供了相应的2-异恶唑啉。基于这些固相反应制备了不同的2-异恶唑啉衍生物。
• [2+2] Cycloaddition Reaction between Allenyl Sulfides and Electron Deficient Olefins Promoted by Lewis Acids
  作者：Yujiro Hayashi、Shigeo Niihata、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.2091

  日期：1990.11

  Methylenecyclobutane derivatives are prepared by the Lewis acid promoted [2+2] cycloaddition reactions of 1-substituted-1-methylthio-1,2-propadienes and electron deficient olefms. The asymmetric [2+2] cycloaddition of the allenyl sulfides also proceeds in high enantioselectivity by the use of a chiral titanium reagent.

  通过路易斯酸促进的 1-取代-1-甲硫基-1,2-丙二烯和缺电子烯烃的 [2+2] 环加成反应，制备出亚甲基环丁烷衍生物。通过使用手性钛试剂，还能以较高的对映选择性进行烯基硫化物的不对称 [2+2] 环加成反应。
• Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (<i>E</i>)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent
  作者：Yujiro Hayashi、Ken Otaka、Nobuo Saito、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.2122

  日期：1991.7

  Asymmetric Michael and [2+2] cycloaddition reactions between enamines and methyl (E)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate proceed with a chiral titanium reagent generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral 1,4-diol. In the presence of excess amounts of the chiral titanium reagent, good to moderate enantioselectivity is attained. The reactions are also well catalyzed even with a catalytic amount of the titanium reagent.

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。