6,5′-dimethyl hyrtiosulawesine | 1256572-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6,5′-dimethyl hyrtiosulawesine
• 英文别名: (6-methoxy-9H-β-carbolin-1-yl)(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone；(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 1256572-89-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: VEYKDCSGOMNRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,5′-dimethyl hyrtiosulawesine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(6-hydroxy-9H-β-carbolin-1-yl)(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  第一次海洋生物碱hytoriosulawesine的全合成

  摘要：

  Hyrtiosulawesine于2002年从印尼海海绵Hyrtios erectus和H. reticulatu标本中分离出来。我们在此报告了Hyrtiosulawesine的第一个全合成方法，该方法使用一种有效且方便的合成策略，可广泛用于其他β-碱性化合物的合成。新化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.05.012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 6,5′-dimethyl hyrtiosulawesine
  参考文献：
  名称：

  第一次海洋生物碱hytoriosulawesine的全合成

  摘要：

  Hyrtiosulawesine于2002年从印尼海海绵Hyrtios erectus和H. reticulatu标本中分离出来。我们在此报告了Hyrtiosulawesine的第一个全合成方法，该方法使用一种有效且方便的合成策略，可广泛用于其他β-碱性化合物的合成。新化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.05.012

文献信息

• First total synthesis of the β-carboline alkaloids trigonostemine A, trigonostemine B and a new synthesis of pityriacitrin and hyrtiosulawesine
  作者：Tímea Szabó、Viktor Hazai、Balázs Volk、Gyula Simig、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.044

  日期：2019.5

  The total synthesis of four natural products, trigonostemine A, trigonostemine B, pityriacitrin, and hyrtiosulawesine was accomplished. The key intermediates, variously substituted 1-formyl-β-carbolines, were prepared in five steps via a novel synthetic approach using readily available starting materials. These formyl derivatives were then further transformed, providing a general route for the synthesis

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。
• Synthesis of 1-indolyl substituted β-carboline natural products and discovery of antimalarial and cytotoxic activities
  作者：Lydia P.P. Liew、Jessica M. Fleming、Arlette Longeon、Elisabeth Mouray、Isabelle Florent、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.068

  日期：2014.8

  A series of 1-indolyl substituted beta-carbolines including the natural products hyrtiosulawesine, pityriacitrin and pityriacitrin B were prepared via Pictet-Spengler condensation oxidation strategy from the corresponding indolyl-acetaldehydes and substituted tryptamines. Efforts to prepare the C-1 methylene-linked beta-carboline analogues for structure activity relationship studies were unsuccessful. Biological evaluation revealed two analogues (5 and 41) to exhibit weak inhibition of phospholipase A(2) (IC50 171 and 131 mu M, respectively), two to act as antioxidants (3 and 43), and 12 analogues with activity towards a chloroquine-resistant strain (FcB1) of Plasmodium falciparum (IC50 1.0-23 mu M). Testing against a panel of 60 human tumour cell lines revealed a general lack of cytotoxic effect for most of the compounds with the exception of beta-carboline 42 exhibiting modest antileukaemic activity towards the HL-60(TB) cell line (LC50 4.2 mu M). In addition, two novel structures (30 and 32) resulting from aldol condensation followed by Pictet-Spengler cyclisation displayed cytotoxicity with pronounced subpanel specificities towards colon cancer (COLO 205 and HCC-2998) cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of marine alkaloid hyrtiosulawesine
  作者：Pu Yong Zhang、Sheng Biao Wan、Su Mei Ren、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.012

  日期：2010.11

  Hyrtiosulawesine was isolated from Indonesian specimens of the marine sponges Hyrtios erectus and H. reticulatu in 2002. We report here the first total synthesis of hyrtiosulawesine using an efficient and convenient synthetic strategy which could be widely used in the synthesis of other β-caboline compounds. All structures of new compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS.

  Hyrtiosulawesine于2002年从印尼海海绵Hyrtios erectus和H. reticulatu标本中分离出来。我们在此报告了Hyrtiosulawesine的第一个全合成方法，该方法使用一种有效且方便的合成策略，可广泛用于其他β-碱性化合物的合成。新化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。