rac-shegansu B | 291535-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: rac-shegansu B
• 英文别名: rel-(2R,3R)-5-((E)-2-(3-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)vinyl)benzene-1,3-diol；5-[(E)-2-[(2S,3S)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 291535-64-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₈
• 分子量: 514.532
• InChiKey: JZRNLEJUOUYRLZ-ZEALOZJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 rac-shegansu B
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Biomimetic Synthesis of Anti-inflammatory Stilbenolignans from Gnetum cleistostachyum

  摘要：

  从Gnetum cleistostachyum C. Y. CHUNG（石竹科）的藤本植物中分离出一种新的石竹烯木酚（gnetucleistol F）(1)和四种已知的石竹烯木酚（gnetofuran A）(2)、lehmbachol D (3)、genetifolin F (4)和genetumontanin C (5)。通过光谱证据确定了它们的结构和相对构型。首次根据其生物发生途径合成了化合物 1、2、3 和 4，并讨论了其可能的生物模拟合成机制。对所有链烯木质素的药理活性进行了测试。其中，1、2、3、4 和 5 对 TNF-α 具有中度抑制活性，1 还对丙二醛具有强效抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1053