2-(2-(4-ethoxybenzyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N,N-diethylethanamine | 114160-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-ethoxybenzyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N,N-diethylethanamine
• 英文别名: {2-[2-(4-ethoxy-benzyl)-6-nitro-benzoimidazol-1-yl]-ethyl}-diethyl-amine；Etonitazene 6-nitro isomer；2-[2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-6-nitrobenzimidazol-1-yl]-N,N-diethylethanamine
• CAS: 114160-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₃
• 分子量: 396.489
• InChiKey: GFJVSPTVSNLNML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-ethoxybenzyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N,N-diethylethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-Diethylamino-ethyl)-2-(4-ethoxy-benzyl)-3H-benzoimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazole compounds with dual NOS inhibitory activity and mu opioid agonist activity

  摘要：

  本发明涉及具有双重一氧化氮合酶（NOS）抑制活性和μ-阿片受体激动活性的苯并咪唑化合物，以及包含它们的药物和诊断组合物，以及它们的医学用途，特别是作为治疗或预防慢性疼痛、急性疼痛、偏头痛和神经病性疼痛的化合物。

  公开号：

  US20080214613A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 、 2-[(4-乙氧基苯基)甲基]-6-硝基-1H-苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以13.6%的产率得到2-(2-(4-ethoxybenzyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazole compounds with dual NOS inhibitory activity and mu opioid agonist activity

  摘要：

  本发明涉及具有双重一氧化氮合酶（NOS）抑制活性和μ-阿片受体激动活性的苯并咪唑化合物，以及包含它们的药物和诊断组合物，以及它们的医学用途，特别是作为治疗或预防慢性疼痛、急性疼痛、偏头痛和神经病性疼痛的化合物。

  公开号：

  US20080214613A1

文献信息

• NOpiates: Novel Dual Action Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors with μ-Opioid Agonist Activity
  作者：Paul Renton、Brenda Green、Shawn Maddaford、Suman Rakhit、John S. Andrews

  DOI：10.1021/ml200268w

  日期：2012.3.8

  A novel series of benzimidazole designed multiple ligands (DMLs) with activity at the neuronal nitric oxide synthase (nNOS) enzyme and the mu-opioid receptor was developed. Targeting of the structurally dissimilar heme-containing enzyme and the mu-opioid GPCR was predicated on the modulatory role of nitric oxide on mu-opioid receptor function. Structure activity relationship studies yielded lead compound 24 with excellent nNOS inhibitory activity (IC50 = 0.44 mu M), selectivity over both endothelial nitric oxide synthase (10-fold) and inducible nitric oxide synthase (125-fold), and potent mu-opioid binding affinity, K-i = 5.4 nM. The functional activity as measured in the cyclic adenosine monosphospate secondary messenger assay resulted in full agonist activity (EC50 = 0.34 mu M). This work represents a novel approach in the development of new analgesics for the treatment of pain.
• US7919510B2
  申请人：——

  公开号：US7919510B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS WITH DUAL NOS INHIBITORY ACTIVITY AND MUOPIOID AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES A ACTION A LA FOIS INHIBITRICE DE NOS ET AGONISTE OPIOIDE MU
  申请人：NEURAXON INC

  公开号：WO2007017764A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  (EN) The present invention relates to benzimidazole compounds having dual nitric oxide synthase (NOS) inhibitory activity and agonist activity at the mu- opioid receptor, to pharmaceutical and diagnostic compositions containing them, and to their medical use, particularly as compounds for the treatment or prevention of chronic pain, acute pain, migraine, and neuropathic pain.(FR) La présente invention porte sur des composés de benzimidazole présentant à la fois une action inhibitrice de la synthase d'oxyde nitrique (NOS) et une action agoniste au niveau du récepteur opioïde mu, sur des compositions pharmaceutiques et diagnostiques les contenant et sur leur utilisation médicale, en particulier comme composés pour le traitement ou la prévention de la douleur chronique, de la douleur aiguë, de la migraine et de la douleur neuropathique.
• Substituted benzimidazole compounds with dual NOS inhibitory activity and mu opioid agonist activity
  申请人：Renton Paul

  公开号：US20080214613A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to benzimidazole compounds having dual nitric oxide synthase (NOS) inhibitory activity and agonist activity at the mu-opioid receptor, to pharmaceutical and diagnostic compositions containing them, and to their medical use, particularly as compounds for the treatment or prevention of chronic pain, acute pain, migraine, and neuropathic pain.

  本发明涉及具有双重一氧化氮合酶（NOS）抑制活性和μ-阿片受体激动活性的苯并咪唑化合物，以及包含它们的药物和诊断组合物，以及它们的医学用途，特别是作为治疗或预防慢性疼痛、急性疼痛、偏头痛和神经病性疼痛的化合物。